2023年河北專升本(ben)藥學(xue)專業考(kao)(kao)(kao)試(shi)大綱已發布！分(fen)為無機化學(xue)、有(you)機化學(xue)兩(liang)部分(fen)，考(kao)(kao)(kao)試(shi)采用閉(bi)卷(juan)、筆試(shi)形式，各部分(fen)滿分(fen)150分(fen)，考(kao)(kao)(kao)試(shi)時間(jian)75分(fen)鐘，試(shi)卷(juan)包(bao)括選擇題(ti)(ti)、填空(kong)題(ti)(ti)、判斷(duan)題(ti)(ti)、完成反應題(ti)(ti)等。考(kao)(kao)(kao)試(shi)主(zhu)要(yao)內容、參(can)考(kao)(kao)(kao)書目、樣(yang)題(ti)(ti)等具體(ti)信息如下，請考(kao)(kao)(kao)生參(can)考(kao)(kao)(kao)。

第一部分：無機化學

I.課程簡介

一、內容概述與要求

《無機化(hua)學(xue)(xue)》是(shi)(shi)藥學(xue)(xue)專業的重要基礎課之一(yi)，它的任務(wu)是(shi)(shi)使學(xue)(xue)生掌握(wo)物質(zhi)的基本(ben)結構及(ji)(ji)其變(bian)化(hua)規(gui)律(lv)、化(hua)學(xue)(xue)平(ping)(ping)衡理(li)論(lun)、重要元素及(ji)(ji)其化(hua)合(he)物的一(yi)些化(hua)學(xue)(xue)反(fan)應(ying)(ying)及(ji)(ji)實驗基本(ben)操作技(ji)能。無機化(hua)學(xue)(xue)的主(zhu)要內容是(shi)(shi)：三大結構（原(yuan)(yuan)子(zi)(zi)結構、分子(zi)(zi)結構、配(pei)合(he)物結構），四大平(ping)(ping)衡和(he)有關計算(suan)（質(zhi)子(zi)(zi)轉(zhuan)移平(ping)(ping)衡、沉淀溶解平(ping)(ping)衡、氧化(hua)還原(yuan)(yuan)平(ping)(ping)衡、配(pei)位平(ping)(ping)衡），五大分區(qu)（s區(qu)、p區(qu)、d區(qu)、ds區(qu)、f區(qu)元素及(ji)(ji)其化(hua)合(he)物）。考(kao)核重點(dian)(dian)是(shi)(shi)無機化(hua)學(xue)(xue)的基本(ben)概念、原(yuan)(yuan)理(li)和(he)應(ying)(ying)用(yong)，包括稀溶液的通性、水(shui)溶液中四大平(ping)(ping)衡（質(zhi)子(zi)(zi)轉(zhuan)移平(ping)(ping)衡、沉淀溶解平(ping)(ping)衡、氧化(hua)還原(yuan)(yuan)平(ping)(ping)衡以及(ji)(ji)配(pei)位平(ping)(ping)衡）、化(hua)學(xue)(xue)反(fan)應(ying)(ying)速率、電化(hua)學(xue)(xue)、物質(zhi)結構（原(yuan)(yuan)子(zi)(zi)結構、分子(zi)(zi)結構和(he)配(pei)位結構）。難點(dian)(dian)為：共價(jia)鍵理(li)論(lun)、配(pei)位化(hua)合(he)物理(li)論(lun)、Nernst方程式及(ji)(ji)其應(ying)(ying)用(yong)等。

二、考試(shi)形式與試(shi)卷結構

考(kao)試(shi)采用閉卷(juan)、筆試(shi)形(xing)式(shi)，全卷(juan)滿分為150分，考(kao)試(shi)時(shi)間為75分鐘。試(shi)卷(juan)包括(kuo)選擇(ze)題(ti)(ti)、填空(kong)題(ti)(ti)、判斷題(ti)(ti)、完(wan)成反應題(ti)(ti)和計算題(ti)(ti)。選擇(ze)題(ti)(ti)是(shi)

四選一(yi)型(xing)的單項選擇題；填(tian)空題只要求(qiu)直接填(tian)寫(xie)(xie)結果，不(bu)必寫(xie)(xie)出計算(suan)過程(cheng)；計算(suan)題應寫(xie)(xie)出計算(suan)步驟(zou)和所用公(gong)式。

選擇題、填空題分值合計為90分，判(pan)斷正誤題10分，完成(cheng)反應題10

分，計算題40分。

II.知識要(yao)點(dian)與考核要(yao)求

一、溶液和膠體

（一）知識要點

1.溶液組成(cheng)標(biao)度的表示方法：物質的量(liang)和物質的量(liang)濃度、質量(liang)摩(mo)爾(er)(er)濃度和摩(mo)爾(er)(er)分數、溶液組成(cheng)標(biao)度的其它常(chang)用表示法。

2.稀溶(rong)液的依(yi)數(shu)性：溶(rong)液的蒸(zheng)氣(qi)壓(ya)下降(jiang)（拉烏爾定律）、溶(rong)液的沸點升高與凝固(gu)點降(jiang)低、溶(rong)液的滲透(tou)壓(ya)力。

3.滲透壓(ya)力在醫學上的意(yi)義：滲透濃度、等(deng)滲低滲和高滲溶液(ye)、晶體(ti)滲透壓(ya)力和膠體(ti)滲透壓(ya)力。

4.膠(jiao)體溶(rong)液：表(biao)面現象、溶(rong)膠(jiao)的(de)性(xing)質、膠(jiao)團(tuan)的(de)結構、溶(rong)膠(jiao)的(de)穩定性(xing)、高

分(fen)子化合(he)物溶液、凝膠。

（二）考核要求

1.了解高分(fen)子溶液和凝(ning)(ning)膠的基(ji)本性質(zhi)，區分(fen)聚沉、鹽析(xi)及膠凝(ning)(ning)。

2.理解溶(rong)膠的基(ji)本性質。

3.掌握溶液濃(nong)度的有關(guan)計算(suan)；稀溶液的依(yi)數性及(ji)有關(guan)計算(suan)和應用；滲透(tou)壓力在醫藥學方面的意義。

二、電解質溶液

（一）知識要點

1.強電解質溶(rong)液理(li)論：離子(zi)相互作用理(li)論、離子(zi)的活(huo)度和活(huo)度系數、離子(zi)強度。

2.酸(suan)堿(jian)質子理論：酸(suan)堿(jian)理論的(de)(de)(de)發展、酸(suan)堿(jian)質子理論（酸(suan)堿(jian)的(de)(de)(de)定義和酸(suan)堿(jian)反應(ying)的(de)(de)(de)實質、酸(suan)堿(jian)的(de)(de)(de)強(qiang)度(du)、共(gong)軛酸(suan)堿(jian)對間Ka和Kb的(de)(de)(de)關系、溶劑(ji)的(de)(de)(de)拉(la)平效(xiao)應(ying)和區分(fen)效(xiao)應(ying)）。

3.水溶液(ye)中(zhong)的(de)質(zhi)(zhi)子轉移(yi)平(ping)衡及有關計算：水的(de)質(zhi)(zhi)子自遞作用和(he)溶液(ye)的(de)pH、酸(suan)(suan)堿在(zai)水溶液(ye)中(zhong)的(de)質(zhi)(zhi)子轉移(yi)平(ping)衡及有關計算（一元(yuan)弱酸(suan)(suan)、弱堿的(de)解(jie)離(li)

平(ping)衡(heng)(heng)、多(duo)元弱酸、弱堿(jian)的解離(li)平(ping)衡(heng)(heng)、兩性物質的解離(li)平(ping)衡(heng)(heng)、同離(li)子(zi)效應和鹽效應）。

（二）考核要求

1.了解(jie)酸堿理論的發展過程(cheng)。

2.理(li)(li)解強電(dian)解質溶液理(li)(li)論。

3.掌握(wo)酸(suan)堿(jian)質子理論；質子轉移平(ping)衡(heng)規律(lv)；酸(suan)堿(jian)溶(rong)液pH的基本計算。

三、緩沖溶液

（一）知識要點

1.緩(huan)(huan)(huan)(huan)沖(chong)溶(rong)液的基本概(gai)念：緩(huan)(huan)(huan)(huan)沖(chong)作用(yong)、緩(huan)(huan)(huan)(huan)沖(chong)溶(rong)液的組成、緩(huan)(huan)(huan)(huan)沖(chong)系（對）、緩(huan)(huan)(huan)(huan)沖(chong)作用(yong)機理。

2.緩沖溶(rong)液(ye)pH的計(ji)算：緩沖公式、計(ji)算緩沖溶(rong)液(ye)的pH。

3.緩(huan)(huan)沖(chong)容量：緩(huan)(huan)沖(chong)容量、影(ying)響緩(huan)(huan)沖(chong)容量的因素。

4.緩(huan)沖溶(rong)液的(de)配制及(ji)有關計(ji)算，緩(huan)沖溶(rong)液在醫學(xue)上(shang)的(de)意義。

（二）考核要求

1.掌握緩沖溶液的(de)有關計(ji)算及(ji)配制方法。

2.理解緩(huan)沖(chong)溶液(ye)的基本概念、緩(huan)沖(chong)容量及緩(huan)沖(chong)范圍。

3.了解緩沖(chong)溶(rong)液在(zai)醫學上的意義(yi)。

四、沉淀溶解平衡

（一）知識要點

1.溶(rong)度(du)積：溶(rong)度(du)積常數、溶(rong)度(du)積和溶(rong)解度(du)的相(xiang)互(hu)換算、溶(rong)度(du)積規則、同離子效(xiao)應和鹽效(xiao)應。

2.沉淀(dian)的生成：加入沉淀(dian)劑、控制(zhi)溶(rong)液的pH。

3.分步沉(chen)淀和沉(chen)淀的(de)轉化(hua)：分步沉(chen)淀、沉(chen)淀的(de)轉化(hua)。

4.沉(chen)淀的溶解：生(sheng)成(cheng)弱電解質(zhi)、氧(yang)化還原反應(ying)、生(sheng)成(cheng)配合物。

（二）考核要求

1.了解沉(chen)淀的溶解方法(fa)。

2.理解沉淀(dian)的生成與(yu)轉(zhuan)化。

3.掌握溶度(du)積(ji)常數的意(yi)義，溶度(du)積(ji)與溶解(jie)度(du)的相(xiang)互換算，溶度(du)積(ji)規(gui)則(ze)及其應用。

五、化學動力學基礎

（一）知識要點

1.化學反應(ying)速(su)率的表示方法(fa)：平均速(su)率、瞬時(shi)速(su)率。

2.化學反應速率理論簡介：有(you)效碰(peng)撞(zhuang)理論、過渡狀(zhuang)態(tai)理論。

3.濃度對反應(ying)速率(lv)的(de)影(ying)響(xiang)：基元(yuan)反應(ying)、質量作用定律、反應(ying)級(ji)數與反應(ying)分子數、具有簡單級(ji)數反應(ying)的(de)特征。

4.溫度對反應(ying)速率的影(ying)響：van`tHoff規則、阿累尼烏斯方(fang)程式及其應(ying)

用。

5.催化(hua)(hua)(hua)劑對反應速率的(de)影響：催化(hua)(hua)(hua)劑與催化(hua)(hua)(hua)作用(yong)、生物催化(hua)(hua)(hua)劑。

（二）考核要求

1.了(le)解反(fan)(fan)應(ying)速率(lv)的表示(shi)方法(fa)及(ji)反(fan)(fan)應(ying)速率(lv)理論；溫度對(dui)化學反(fan)(fan)應(ying)速率(lv)的影響及(ji)Arrhenius方程式的有關應(ying)用。

2.理解(jie)有(you)效碰撞、活化(hua)能、活化(hua)分(fen)子、基(ji)(ji)元反應、反應級數、半衰期、催化(hua)劑及酶催化(hua)的(de)特征等基(ji)(ji)本概念。

3.掌握化(hua)學(xue)反應(ying)速(su)率方程(cheng)式和質量作用定律的含義，一(yi)級、二級和零級反應(ying)速(su)率方程(cheng)式的特征及有關計算(suan)。

六、氧化還原與電(dian)極電(dian)勢

（一）知識要點

1.氧(yang)化還原反應的基本概念：氧(yang)化數、氧(yang)化劑、還原劑、氧(yang)化還原反應式的配(pei)平。

2.原(yuan)電(dian)(dian)(dian)(dian)池與電(dian)(dian)(dian)(dian)極電(dian)(dian)(dian)(dian)勢(shi)：原(yuan)電(dian)(dian)(dian)(dian)池、原(yuan)電(dian)(dian)(dian)(dian)池的(de)組成及其(qi)表(biao)示、電(dian)(dian)(dian)(dian)極電(dian)(dian)(dian)(dian)勢(shi)的(de)產(chan)生、標準電(dian)(dian)(dian)(dian)極電(dian)(dian)(dian)(dian)勢(shi)、標準電(dian)(dian)(dian)(dian)極電(dian)(dian)(dian)(dian)勢(shi)表(biao)。

3.影(ying)響(xiang)電極(ji)電勢的(de)(de)因(yin)素：Nernst方程式、影(ying)響(xiang)電極(ji)電勢的(de)(de)因(yin)素及有(you)關計

算。

4.電(dian)(dian)極電(dian)(dian)勢和(he)電(dian)(dian)池(chi)電(dian)(dian)動勢的應用：判斷(duan)氧化劑、還原劑的相(xiang)對(dui)強弱、判

斷氧化還(huan)原(yuan)反(fan)應進行的方向、判斷氧化還(huan)原(yuan)反(fan)應進行的順序(xu)和限度、電勢法測定溶液的pH。

5.元素的(de)(de)電勢(shi)(shi)圖(tu)：元素的(de)(de)電勢(shi)(shi)圖(tu)、元素電勢(shi)(shi)圖(tu)的(de)(de)應用。

（二）考核要求

1.了解原電池的(de)(de)結構；電極電勢產生的(de)(de)原因。

2.理(li)解(jie)元(yuan)(yuan)素(su)的氧化數、電極(ji)電勢的概念；元(yuan)(yuan)素(su)的電勢圖(tu)及其應(ying)用。

3.掌握能斯(si)特方程式及影(ying)響電(dian)極(ji)電(dian)勢的因(yin)素；電(dian)極(ji)電(dian)勢和電(dian)池電(dian)動勢的應用。

七、原子結構(gou)和元素周期表(biao)

（一）知識要點

1.電子(zi)運動狀態的量(liang)子(zi)力學(xue)概念：原子(zi)結構的認識(shi)史、電子(zi)的波(bo)粒二(er)象性、測不(bu)準（不(bu)確(que)定(ding)）原理(li)、薛定(ding)諤方程。

2.氫(qing)原子的(de)波(bo)函(han)數：波(bo)函(han)數、量子數、概率密度和(he)電子云、原子軌道的(de)圖形。

3.多(duo)(duo)電(dian)子原(yuan)(yuan)子結構：鮑林多(duo)(duo)電(dian)子原(yuan)(yuan)子能級和徐光憲的近(jin)似能級組(zu)、核(he)外電(dian)子排布(bu)的規(gui)律。

4.原子的電(dian)子組態和元(yuan)素(su)周期(qi)表(biao)：核(he)外電(dian)子排布與周期(qi)表(biao)、元(yuan)素(su)性質的周期(qi)變化規律。

（二）考核要求

1.了(le)解元素(su)性質(zhi)的(de)周期(qi)性。

2.理解(jie)波(bo)函(han)數、概率密(mi)度、電子云(yun)、原子軌道的(de)角度分(fen)布(bu)圖(tu)、徑(jing)向分(fen)布(bu)函(han)數圖(tu)、元素周(zhou)期表(biao)的(de)周(zhou)期、族及區的(de)劃分(fen)、電負性。

3.掌(zhang)握量(liang)子(zi)(zi)(zi)數的(de)取(qu)值(zhi)與組(zu)合(he)及其與原(yuan)子(zi)(zi)(zi)軌道(dao)的(de)關系、多電(dian)子(zi)(zi)(zi)原(yuan)子(zi)(zi)(zi)能(neng)級，能(neng)級交錯（屏蔽(bi)效應和鉆穿效應）、核(he)(he)外(wai)電(dian)子(zi)(zi)(zi)排布遵循的(de)原(yuan)則、核(he)(he)外(wai)電(dian)子(zi)(zi)(zi)組(zu)態(tai)、元素性質的(de)周期性變化(hua)規律。

八、共價鍵(jian)和(he)分子間作用(yong)力

（一）知識要點

1.共價(jia)鍵和共價(jia)化(hua)合物(wu)：現代價(jia)鍵理論、鍵參數(shu)、雜化(hua)軌道理論、VSEPR

理論。

2.分(fen)子(zi)(zi)間的作用力：分(fen)子(zi)(zi)的極(ji)性(xing)、范德華力、氫鍵(jian)。

（二）考核要求

1.了(le)解鍵參數和范德華力(li)。

2.理解共(gong)價鍵(jian)的(de)形成、特點、類(lei)型及(ji)(ji)其(qi)本質；氫鍵(jian)的(de)概念、特征、類(lei)型及(ji)(ji)它們對物(wu)質性質的(de)影響。

3.掌(zhang)握(wo)現代價鍵(jian)理(li)(li)論的(de)要(yao)點和σ鍵(jian)、π鍵(jian)的(de)特征(zheng)；雜化軌道理(li)(li)論和VSEPR

理論(lun)的要點(dian)和應用；分子(zi)的極性及范德華力類型。

九、配位化合物

（一）知識要點

1.配合物(wu)的基本概念(nian)：配合物(wu)的定義、配合物(wu)的組(zu)成、配合物(wu)的命名、配合物(wu)的幾(ji)何異構現象。

2.配合物的價鍵理(li)論。

3.配位平(ping)(ping)衡(heng)：配離子的穩定常數、配位平(ping)(ping)衡(heng)的移動。

4.螯合物(wu)(wu)：螯合物(wu)(wu)和螯合效應、影響螯合物(wu)(wu)穩定(ding)性的(de)因素。

（二）考核要求

1.了解配合(he)物(wu)的(de)幾何異構現象和配合(he)物(wu)與醫藥學的(de)關系(xi)。

2.理解螯合物的概(gai)念及影響螯合物穩(wen)定性的因素。

3.掌握(wo)配(pei)(pei)合(he)物的(de)(de)(de)基本概念、組(zu)成及命名；配(pei)(pei)合(he)物的(de)(de)(de)價鍵理論，根(gen)據中心原子(zi)(zi)的(de)(de)(de)價電子(zi)(zi)構型(xing)、配(pei)(pei)體的(de)(de)(de)類(lei)型(xing)以及磁矩，可判斷中心原子(zi)(zi)成鍵軌道(dao)的(de)(de)(de)雜(za)化類(lei)型(xing)、配(pei)(pei)合(he)物的(de)(de)(de)空間構型(xing)及磁性，正(zheng)確區分內、外軌型(xing)配(pei)(pei)合(he)物；配(pei)(pei)合(he)物在水(shui)溶液中的(de)(de)(de)配(pei)(pei)位(wei)平(ping)(ping)衡(heng)及相關(guan)計(ji)算(suan)；酸堿平(ping)(ping)衡(heng)、沉淀平(ping)(ping)衡(heng)、氧化還原平(ping)(ping)衡(heng)對配(pei)(pei)位(wei)平(ping)(ping)衡(heng)的(de)(de)(de)影響及相關(guan)計(ji)算(suan)。

十、元素分論

（一）知識要點

1.s區元素(su)：氫(qing)、氫(qing)化物；堿(jian)金(jin)屬、堿(jian)土金(jin)屬；焰色反應；水(shui)的(de)硬度。

2.p區元素(su)(su)(su)：鹵素(su)(su)(su)、氧(yang)族元素(su)(su)(su)、氮族元素(su)(su)(su)、碳族元素(su)(su)(su)、硼族元素(su)(su)(su)。

3.d區元素(su)：d區元素(su)的通性；鉻(ge)、鉬；錳；鐵、鈷、鎳；銅、銀、金；鋅、鎘、汞；鉑系元素(su)簡介。

（二）考核要求

1.了解s、p、d區(qu)元(yuan)素的應(ying)用(yong)。

2.熟悉s、p、d區元素的結構特點(dian)。

3.掌握s、p、d區元素及(ji)其化(hua)合物的(de)基本性質、主要化(hua)學反應(ying)。

III.模擬試(shi)卷及參(can)考(kao)答案

河(he)北省普通高等學校專升(sheng)本考試(shi)無機化學模擬試(shi)卷

（考試時間：75分鐘）

（總分：150分）

說(shuo)明：請(qing)在答(da)題紙的相應位(wei)置上作答(da)，在其它位(wei)置上作答(da)的無效。

一(yi)(yi)、單(dan)項選擇題（本大題共20小(xiao)題，每小(xiao)題3分，共60分。在每小(xiao)題給出的四個備選項中，選出一(yi)(yi)個正確(que)的答案，并(bing)將所選項前的字(zi)母填(tian)寫在答題紙(zhi)的相應位置(zhi)上。）

1.已知(zhi)NH3的Kb=1.8×10-5，0.10mol·L-1NH4Cl溶液的pH為（）

A.3.27B.5.13C.8.87D.10.73

2.有四(si)種元素(su)，其基態原子(zi)(zi)價層電子(zi)(zi)組態分(fen)別(bie)為：①2s22p5，②4s24p5，

③5s25p0，④4s24p0，它們的電負性由大到(dao)小的順序為（）

則下列(lie)各組離(li)子不能共存的是(shi)（）

A.Cu2+和Fe2+B.I2和Fe2+C.Fe2+和I－D.Fe3+和I－

4.血紅素是一種螯合物(wu)，該螯合物(wu)的中心原子為(wei)（）

A.Co3+B.Co2+C.Fe3+D.Fe2+

5.已知配(pei)離子[Co(NH3)6]3+的磁矩為(wei)0，且離子空(kong)間(jian)構型為(wei)正八面(mian)體形，則

該配離子是（）

A.內軌(gui)型，d2sp3雜化B.外(wai)軌(gui)型，sp3d2雜化

C.內軌型，dsp2雜化D.外軌型，sp3雜化

6.按照(zhao)酸堿(jian)質子理論(lun)，下列離子中屬于(yu)兩(liang)性物質是（）

A.Ac−B.NH+C.HCO−D.H3O+

43

7.電勢法測定溶液的pH，最常用的pH指(zhi)示電極是（）

A.玻璃電極B.飽和甘汞(gong)電極C.氯化銀電極D.氣(qi)體電極

8.在堿(jian)性溶液中，KMnO4的還原產物(wu)是（）

A.K2MnO4B.MnO2C.Mn2+D.Mn

9.下列哪組量子(zi)數是描述N的1個基態(tai)價層電(dian)子(zi)的運動狀(zhuang)態(tai)（）

1

A.(2,1,0,)

2

B.(3,1,−1,−1)

2

C.(2,0,1,−1)

2

D.(2,1,2,−1)

2

10.NH3分子的結(jie)構特(te)性是（）

A.鍵和(he)分子都(dou)是極性的B.鍵和(he)分子都(dou)是非極性的

C.鍵是極(ji)(ji)性(xing)(xing)的，分子(zi)是非極(ji)(ji)性(xing)(xing)的D.鍵是非極(ji)(ji)性(xing)(xing)的，分子(zi)是極(ji)(ji)性(xing)(xing)的

11.下列說法(fa)中正確(que)的是（）

A.活化能與反應物本性(xing)無關，而與濃(nong)度有關

B.活(huo)化能(neng)是指活(huo)化分(fen)子的(de)最高能(neng)量與分(fen)子的(de)最低能(neng)量之差C．一般情(qing)況下(xia)，反(fan)應的(de)活(huo)化能(neng)愈(yu)高，反(fan)應速率愈(yu)慢

D．正逆反應的活化能數值相(xiang)等，符號相(xiang)反

12.下列(lie)各組分(fen)子間同(tong)時存在取向力(li)、誘導力(li)、色散力(li)和氫(qing)鍵的是（）

A.N2和CCl4B.CHCl3和CH4

C.H2O和CH3OHD.H2S和BCl3

y

_

13.右圖所示的是（）

+_+x

A.dxy原子軌道(dao)的角度分布(bu)圖B.

原子軌道的角度(du)分(fen)布圖(tu)

x−y

C.dxz原(yuan)(yuan)子軌道的(de)角度分布(bu)圖D.dyz原(yuan)(yuan)子軌道的(de)角度分布(bu)圖

14.下列(lie)含氧酸的酸性強弱順序正(zheng)確的是（）A．HClO4＞H3PO4＞H2SO4＞H2SiO3B．HClO4＞H2SO4＞H3PO4＞H2SiO3C．H2SiO3＞H3PO4＞H2SO4＞HClO4

D．H2SO4＞HClO4＞H3PO4＞H2SiO3

15.鑒(jian)別(bie)溶膠(jiao)與(yu)大分子溶液，可借助于下列哪(na)種方(fang)法(fa)（）

A.丁達爾現象B．布朗運動C．電泳D．電滲(shen)16．下(xia)述說(shuo)法正確(que)的是(shi)（）

A.s電(dian)(dian)子在球面軌道上運動，p電(dian)(dian)子在雙(shuang)球面軌道上運動

B.3p能級上的3個原子軌道(dao)的形狀和(he)伸展方向完全相(xiang)同，所(suo)以稱為簡并軌道(dao)

C.電子(zi)云中(zhong)的一個(ge)(ge)(ge)個(ge)(ge)(ge)小黑點代表一個(ge)(ge)(ge)個(ge)(ge)(ge)電子(zi)

D.4s電子(zi)的鉆穿能力大于(yu)3d電子(zi)

17.人體(ti)血液的(de)pH總是維(wei)持在7.35～7.45范圍內，這是由于（）

A.人(ren)體內有大量的(de)水（約占體重的(de)70%）

B.新陳代謝(xie)產生的CO2部分(fen)溶(rong)解(jie)在血液中

C.新陳代謝產生的酸堿(jian)物(wu)質等量(liang)溶解(jie)在血液中

D.血液(ye)中緩沖(chong)系的緩沖(chong)作用(yong)及(ji)肺、腎的生理調節作用(yong)

18．298K時，欲使0.010mol·L-1Mg2+沉淀完全(quan)（小(xiao)于1.0×10-6mol·L-1），需最終(zhong)控制溶液pH至少為（）

已知：Mg(OH)2的Ksp=5.61×10-12

A.8.7B.9.4C.11.4D.12.6

19．下(xia)列(lie)物(wu)質(zhi)成鍵時，中心原子采用不等(deng)性sp3雜化(hua)的是（）

A．H2SB．BeCl2C．BF3D．CCl4

20．已知F-的(de)Kb=2.77×10-11，NH+的(de)Ka=5.68×10-10。HF與NH+比較，其

酸性（）

A.NH+強B.HF強C.二者酸性相等D.不能比較

二、填(tian)空(kong)題(本大題共15個空(kong)，每(mei)空(kong)2分，共30分。請(qing)在(zai)答題紙的(de)相應位置上作答。)

1.根據徐光憲公式(shi)，6s、6p、5d、4f中，能量最低的是。

2.檢驗(yan)CO可用，檢驗(yan)Ni2+可用。

3.產生(sheng)滲透(tou)現象(xiang)的條件(jian)是(shi)和。

4.向K2CrO4溶液中加入稀H2SO4，溶液由黃色轉(zhuan)變為(wei)橙紅(hong)色，因為(wei)在Cr(VI)

的溶液中存在平衡(用離子反應式表示)：。

5.基(ji)態(tai)(tai)29Cu原子(zi)的價層電(dian)子(zi)組態(tai)(tai)為，它位于(yu)第周期，第族，

區。

6.由(you)NH4Cl-NH3組(zu)成的緩沖系(xi)的理論緩沖范圍是________（NH3

的(de)pKb=4.75）。

7.配合物[CrCl2(H2O)4]Cl的名稱為，中心原子是，中心原子的配位(wei)數是。

8.蛋(dan)(dan)白質(zhi)類(lei)膠體的滲透壓(ya)力(li)在調節血容(rong)量和維持內外鹽水平衡方面起(qi)著重要作用。由于某種(zhong)原因(yin)，造成(cheng)血漿中蛋(dan)(dan)白質(zhi)減(jian)少，血漿膠體滲透壓(ya)降低，最終導致水腫。

三、判斷正誤(wu)題(ti)(ti)(ti)（本大題(ti)(ti)(ti)共(gong)10小(xiao)題(ti)(ti)(ti)，每小(xiao)題(ti)(ti)(ti)1分，共(gong)10分。正確的劃“√”，錯誤(wu)的劃“×”，請將(jiang)答(da)案填涂在答(da)題(ti)(ti)(ti)紙的相應(ying)位置(zhi)上。）

1.O3分子(zi)的空(kong)間構(gou)型為直(zhi)線(xian)形，是(shi)非極性分子(zi)。（）

2.二氯二氨(an)合(he)鉑(bo)（Ⅱ）有順(shun)式和反式之(zhi)分，其中順(shun)鉑(bo)具有抗癌活性。（）

3.稀土元素包(bao)括Sc、Y和鑭(lan)系元素共17種。（）

4.在K2CrO4和K2Cr2O7溶液中加(jia)入AgNO3時，都生成Ag2CrO4磚紅色沉淀。（）

5.內軌(gui)型配(pei)合(he)物(wu)一定是反磁性的，而外軌(gui)型配(pei)合(he)物(wu)一定是順磁性的。（）

6.向硼(peng)(peng)酸溶(rong)液中加入多元醇，由于(yu)形(xing)成螯合物，可(ke)使(shi)硼(peng)(peng)酸的酸性(xing)減小。（）

7.sp2雜(za)化(hua)軌道(dao)是由1s軌道(dao)與(yu)2p軌道(dao)雜(za)化(hua)形(xing)成(cheng)的。（）

8.反滲(shen)透法(fa)制純水(shui)要求施加于自(zi)來(lai)水(shui)一側(ce)的外壓大于自(zi)來(lai)水(shui)的滲(shen)透壓力。

（）

9.兩(liang)個臨(lin)床上的等滲(shen)溶(rong)(rong)液任意(yi)體積比(bi)混合，均可(ke)以得到臨(lin)床上的等滲(shen)溶(rong)(rong)液。

（）

10.鄰硝基苯酚的熔、沸點比對硝基苯酚的熔、沸點低，這(zhe)是(shi)因為鄰硝基苯酚間存(cun)在分子間氫鍵的緣(yuan)故。（）

四、寫出下列反(fan)應方程式或離子反(fan)應式(本大題共(gong)5小(xiao)題，每(mei)小(xiao)題2分，

共10分(fen)。請(qing)在(zai)答題紙(zhi)的(de)相應位置上作答。)

1.向含Hg2+離子的溶液中，滴(di)加KI溶液直至過量

2.向砒霜（As2O3）中滴加NaOH溶液(ye)

3.向(xiang)碘水溶(rong)液中滴加少(shao)量Na2S2O3溶(rong)液

4.向二氧(yang)化硅中(zhong)加入氫氟(fu)酸(suan)

5.在CuSO4溶液中加入KI

五、計算題(本(ben)大題共(gong)(gong)4小(xiao)(xiao)題，每小(xiao)(xiao)題10分，共(gong)(gong)40分。請在(zai)答題紙的相應位置上作答。)

1.設某(mou)藥物的初始含(han)量為5.0g·L-1，在(zai)室(shi)溫下(xia)放置20個月后含(han)量降(jiang)為

4.2g·L-1，若此藥物分(fen)解為(wei)一(yi)級反應，藥物分(fen)解30%即為(wei)失(shi)效(xiao)(xiao)。問：（1）該(gai)藥物的(de)儲(chu)藏(zang)有效(xiao)(xiao)期(qi)為(wei)幾個月(yue)？（2）半衰期(qi)是多少？

2.對(dui)于電池反應2MnO4-+10Cl-+16H+2Mn2++5Cl2+8H2O，

已(yi)知φθ(MnO−/Mn2+) =1.51 V，φθ(Cl2/Cl−) =1.36V，若將此兩電對組(zu)成

電池(chi)(chi)，請寫出(chu)：（1）標準(zhun)狀態(tai)下，該電池(chi)(chi)的(de)電池(chi)(chi)符號（2）計(ji)算電池(chi)(chi)標準(zhun)電動勢和電池(chi)(chi)反應(ying)(ying)在25℃時(shi)的(de)平衡常數K（3）計(ji)算當[H+] = 1.0×10-3mol·L-1，其它離子(zi)濃度均為1.0 mol·L-1，pCl= 100 kPa時(shi)的(de)電池(chi)(chi)電動勢并判斷反應(ying)(ying)

還能否正向(xiang)自發(fa)進行？

3.今(jin)有一氯化鈉溶(rong)液(ye)，測得凝(ning)固(gu)(gu)點為(wei)-0.26?C，問（1）通過計算說明，若將紅細胞置于該溶(rong)液(ye)中會出現(xian)什(shen)么現(xian)象？（2）25?C時，該溶(rong)液(ye)的滲透壓力為(wei)多少？（純水的凝(ning)固(gu)(gu)點為(wei)0.000 ?C,Kf= 1.86 K• kg•mol-1）

4.向含有0.10mol·L-1NH3和0.10mol·L-1NH4Cl的緩沖溶液中加(jia)入等體(ti)積的0.20 mol·L-1[Ni(NH3)4](NO3)2溶液，問混合后溶液中能否產生Ni(OH)2沉淀？已知(zhi)Ksp[Ni(OH)2]= 5.47×10-16，Ks([Ni(NH3)4]2+)= 9.1×107。

無機化學參考答案

一、單(dan)項選擇題(ti)（本大題(ti)共20小題(ti)，每小題(ti)3分，共60分。選對得3

分，選(xuan)錯、未選(xuan)或多選(xuan)得0分）

1.B2.A3.D4.D5.A6.C7.A8.A9.A10.A

11.C12.C13.B14.B15.A16.D17.D18.C19.A20.B

二、填(tian)空(kong)(kong)題(ti)(ti)(本(ben)大題(ti)(ti)共(gong)8小題(ti)(ti)，每空(kong)(kong)2分(fen)，共(gong)30分(fen))

1.6s2.PdCl2，丁二肟(wo)3.半透(tou)膜，膜兩(liang)側單位體積內溶(rong)劑分子數(shu)目不等（或答:膜兩(liang)側存在滲(shen)透(tou)濃度差）

4.2CrO2−+2H+CrO2−+H2O5．3d104s1，4，ⅠB，ds

427

6．8.25~10.257.氯化二氯·四(si)水合鉻(ge)（Ⅲ），Cr3+，6

8． 毛細血管

三、判斷題(ti)(ti)(ti)（本(ben)大(da)題(ti)(ti)(ti)共(gong)10小題(ti)(ti)(ti)，每小題(ti)(ti)(ti)1分，共(gong)10分。正確的(de)打(da)“ √”，錯誤的(de)打(da)“×”）

1.×2.√3.√4.√5.×6.×7.×8.√9.√10.×

四(si)、寫出下列反(fan)應(ying)方程式(shi)或離子反(fan)應(ying)式(shi)(本(ben)大題(ti)共5小題(ti)，每小題(ti)2分，

共10分)

1.Hg2++2I-═HgI2↓(紅色)

HgI2+2I-═[HgI4]2-)

2.As2O3＋6NaOH═2Na3AsO3＋3H2O或(huo)

As2O3＋6OH-═2AsO3-＋3H2O

3.

2S2O2-+I2═S4O62-+2I－

4.SiO2＋4HF═SiF4↑＋2H2O

5.2CuSO4+4KI═2CuI↓+2K2SO4+I2或

2Cu2++5I-═ 2CuI +I3-

五、計算題(本大題共(gong)4小(xiao)(xiao)題，每小(xiao)(xiao)題10分，共(gong)40分)

1.解（1）因藥物分解為一(yi)級(ji)反應，故(gu)

k=2.303lgc0=2.303lg5.0=8.7×10−（3

月−1）

1tc204.2

分解30%時藥物含量為(wei)c=c0（1-30%），故有(you)效期應(ying)為(wei)

t=2.303lgc0=

2.303lg

5.0

=4（1月）

k1c

8.7×10−3

5.0(1−30%)

（2）半衰期

t=0.693=

2k1

0.693

8.7×10−3

=79.5（月）

2.

解（1）（－）Pt,Cl2(g)｜Cl－‖MnO－，Mn2+，H+｜Pt（+）

（2）Eθ=φθ(MnO－/Mn2+)－φθ(Cl/Cl－)=1.51－1.36=0.15（V）

lgKθ

=nEθ0.05916

=10×(1.51−1.36)

0.05916

=25.19

Kθ=1.53×1025

（3）在非(fei)標準狀態下，根據Nernst方程計算(suan)

E=Eθ+

0.05916

[MnO−]2[Cl−]10[H+]16

lg4

10[Mn2+]（2

pCl25θ

Cl2

=1.51−1.36+

0.05916

10

1.02×1.010×（1.0×10-3）16

lg100

1.02×（）5

100

= -0.13（V）﹤0，反應逆(ni)向(xiang)自發進(jin)行

或：E=φ( KMnO4/Mn2+)－φ( Cl2/ Cl-)﹤0(代(dai)入相關數據(ju))。說(shuo)明：0.05916也可以是0.0592。

3.解(jie)（1）ΔTf=273- (273-0.26) =0.26(K)

ΔTf=iKfbB=1.86×ibB=0.26

ibB= 0.14(mol·kg-1)≈cos=0.14mol·L-1

=140mmol·L-1＜280mmol·L-1

所以(yi)，該(gai)溶(rong)液為(wei)低滲溶(rong)液。將紅細胞置(zhi)于該(gai)溶(rong)液中將溶(rong)血。

（2）溶(rong)液的(de)滲透壓力п=cosRT=0.14×8.314&;times;(273+25) =347

注意：這(zhe)里不(bu)能(neng)再(zai)乘以校正因(yin)子i。

4.解對于[Ni(NH3)4]2+

[Ni(NH

)2+]

0.10

K=34==9.1×107

s[Ni2+][NH]4[Ni2+](0.050)4

[Ni2+]=1.8×10-4（mol·L-1）

對于(yu)NH3-NH4Cl的緩沖溶液(ye)

pH=pK

(NH+)+lg[NH3]=14−pK

(NH)+

lg[NH3]

a4[NH+]b3[NH+]

=14−4.75+lg0.050=9.25

0.050

[H+]=10-9.25[OH-]=10-4.75=1.8×10-5（mol·L-1）

因此IP[Ni(OH)2]=c（Ni2+）c2（OH-）

=1.8×10-4×（1.8×10-5）2＞Ksp[Ni(OH)2]=5.47×10-16

所以(yi)，有Ni(OH)2沉淀(dian)生成。

第二部分：有機化學

I.課程簡介

一、內容概述與要求

《有(you)機化(hua)學(xue)》是藥學(xue)專業的(de)一門(men)重要的(de)必修課。本(ben)課程要求系統掌握(wo)有(you)機化(hua)學(xue)的(de)基(ji)(ji)本(ben)理論、基(ji)(ji)本(ben)知(zhi)識、基(ji)(ji)本(ben)技能及(ji)學(xue)習(xi)有(you)機化(hua)學(xue)的(de)基(ji)(ji)本(ben)思(si)想和(he)方法。考試內容包括：

1.掌握各類(lei)有(you)機(ji)化合物的(de)命名、結構特征(zheng)、化學性質和應用(yong)，實驗室制備(bei)方法，學會用(yong)逆合成原理進行簡(jian)單的(de)合成設計。

2.掌握主(zhu)要有機(ji)化(hua)(hua)學反(fan)應(ying)如取(qu)代、加(jia)成、消(xiao)除、氧化(hua)(hua)還原、重(zhong)排、縮合(he)、協(xie)同反(fan)應(ying)等(deng)的反(fan)應(ying)機(ji)理(li)并能在解釋(shi)實際問題(ti)中加(jia)以應(ying)用；熟悉用化(hua)(hua)學動力學和(he)化(hua)(hua)學熱力學概念來解釋(shi)某些實驗現(xian)象。

3.掌握立(li)體化學的(de)(de)各種基本概念(nian)、基礎知識及其(qi)在反應(ying)中(zhong)的(de)(de)應(ying)用。具有構(gou)型和構(gou)象分析(xi)的(de)(de)能(neng)力。

4.熟(shu)悉分子(zi)結構(gou)和(he)性(xing)能(neng)的關系、官能(neng)團對分子(zi)物(wu)理性(xing)質(zhi)和(he)化學性(xing)質(zhi)的影(ying)響(xiang)、官能(neng)團之間的相互影(ying)響(xiang)。

5.熟(shu)悉NMR、IR、UV、MS的基礎知識，了(le)解各類(lei)有機化合物的波譜(pu)學

特征。

二、考試(shi)形(xing)式與試(shi)卷(juan)結構

考試(shi)采用(yong)閉卷、筆(bi)試(shi)形(xing)式(shi)，全卷滿(man)分(fen)為(wei)150分(fen)，考試(shi)時間為(wei)75分(fen)鐘(zhong)。試(shi)卷包括命(ming)名(ming)(ming)題(ti)(ti)(ti)、方(fang)程式(shi)、選(xuan)擇(ze)題(ti)(ti)(ti)、填(tian)空題(ti)(ti)(ti)、鑒(jian)別(bie)題(ti)(ti)(ti)和推(tui)導結構題(ti)(ti)(ti)。命(ming)名(ming)(ming)題(ti)(ti)(ti)20分(fen)，方(fang)程式(shi)題(ti)(ti)(ti)40分(fen)，選(xuan)擇(ze)題(ti)(ti)(ti)40分(fen)，填(tian)空題(ti)(ti)(ti)20分(fen)，鑒(jian)別(bie)題(ti)(ti)(ti)16分(fen)，推(tui)

導結構題14分。

II.知識(shi)要點與考核要求

一、緒論

（一）知識要點

1.有(you)機化學(xue)發展簡史、有(you)機化合(he)物的特點、有(you)機化合(he)物的分類。

2.凱庫勒(le)結構理(li)(li)論(lun)(lun)、化(hua)(hua)學鍵、現(xian)代共(gong)價鍵理(li)(li)論(lun)(lun)、原子(zi)(zi)軌道和電(dian)子(zi)(zi)云、價鍵法、雜化(hua)(hua)軌道理(li)(li)論(lun)(lun)（碳(tan)原子(zi)(zi)的SP3、SP2、SP雜化(hua)(hua)）、分(fen)子(zi)(zi)軌道法、共(gong)價鍵的重要(yao)參(can)數（鍵長、鍵角、鍵能、鍵的極性和極化(hua)(hua)性）、有機化(hua)(hua)合物分(fen)子(zi)(zi)中共(gong)價鍵的斷裂方式。

3.有機(ji)化合(he)物的分離提純、元素定性(xing)和定量分析、經驗式和分子式的確定、有機(ji)化合(he)物的結構測定（紅外(wai)光譜(pu)(pu)、核磁共振氫譜(pu)(pu)、質(zhi)譜(pu)(pu)）。

4.有機化合(he)物(wu)的(de)分(fen)類(lei)和構造(zao)式(shi)的(de)表示(shi)(shi)：按官(guan)能團(tuan)分(fen)類(lei)、按碳架分(fen)類(lei)、有機化合(he)物(wu)構造(zao)式(shi)的(de)表示(shi)(shi)。

5.有(you)機酸(suan)堿(jian)的(de)概念：勃朗斯德酸(suan)堿(jian)質子理(li)論、路易斯酸(suan)堿(jian)電子理(li)論。

（二）考核要求

1.了解有機化學發(fa)展簡史、有機化合物的特點、有機化合物的分類。

2.理(li)(li)解(jie)共(gong)價(jia)鍵理(li)(li)論(lun)和分子軌(gui)道(dao)(dao)理(li)(li)論(lun)的(de)概念，掌握(wo)共(gong)價(jia)鍵理(li)(li)論(lun)和分子軌(gui)道(dao)(dao)理(li)(li)論(lun)的(de)基(ji)本要點(dian)以(yi)及它們的(de)主要區別；能夠(gou)應用(yong)共(gong)價(jia)鍵理(li)(li)論(lun)和分子軌(gui)道(dao)(dao)理(li)(li)論(lun)的(de)基(ji)本概念定(ding)性地理(li)(li)解(jie)、解(jie)釋(shi)有機化(hua)合物的(de)結(jie)構。

3.掌握雜化(hua)軌(gui)道理論（碳原子(zi)的(de)SP3、SP2、SP雜化(hua)）、共價鍵(jian)的(de)重要參數（鍵(jian)長、鍵(jian)角、鍵(jian)能、鍵(jian)的(de)極(ji)性和(he)極(ji)化(hua)性）、能夠區別鍵(jian)能和(he)鍵(jian)的(de)離(li)解能。

4.理解有機(ji)化(hua)合物按(an)碳骨架和按(an)官能(neng)團(tuan)分類(lei)的兩種方法(fa)，掌握官能(neng)團(tuan)概(gai)念(nian)的含義(yi)以及(ji)一些官能(neng)團(tuan)的名稱，并(bing)能(neng)根據官能(neng)團(tuan)判斷(duan)有機(ji)化(hua)合物所屬類(lei)別(bie)。

5.掌(zhang)握有機化合物分子中(zhong)的共價鍵的形成和斷裂方式(shi)以及(ji)掌(zhang)握均裂、異裂、游離基(ji)型反應、離子型反應、親(qin)電反應、親(qin)核反應、親(qin)電試劑、親(qin)核試劑、過(guo)渡狀態和中(zhong)間體等概念的含(han)義。

6.掌(zhang)握勃朗斯德酸(suan)堿、路易斯酸(suan)堿以及共軛(e)酸(suan)、共軛(e)堿等概念(nian)的含(han)義。

7.了(le)解(jie)有機化合(he)物結構(gou)測定的步驟(zou)和方法。

二、烷烴

（一）知識要點

1.烷烴的(de)同系列和構(gou)造異構(gou)（碳原子和氫(qing)原子的(de)分類(lei)）。

2.烷(wan)烴的普通命(ming)名法和系(xi)統命(ming)名法。

3.烷(wan)烴的(de)(de)(de)結構(gou)——碳原子(zi)的(de)(de)(de)正四(si)面(mian)體(ti)構(gou)型和(he)SP3雜化軌道、烷(wan)烴分子(zi)的(de)(de)(de)形(xing)成和(he)σ鍵的(de)(de)(de)特征。

4.烷烴的構(gou)象(xiang)：乙(yi)烷的構(gou)象(xiang)、丁烷的構(gou)象(xiang)。

5.烷烴(jing)的(de)物理(li)性質。

6.烷(wan)烴的(de)(de)(de)化(hua)(hua)學反(fan)應(ying)(ying)：氧(yang)化(hua)(hua)和燃(ran)燒、熱(re)裂反(fan)應(ying)(ying)、鹵(lu)(lu)代(dai)反(fan)應(ying)(ying)、甲(jia)烷(wan)的(de)(de)(de)氯代(dai)反(fan)應(ying)(ying)機理、甲(jia)烷(wan)的(de)(de)(de)氯代(dai)反(fan)應(ying)(ying)過程(cheng)中的(de)(de)(de)能量變化(hua)(hua)（反(fan)應(ying)(ying)熱(re)、活化(hua)(hua)能及鹵(lu)(lu)素(su)的(de)(de)(de)相對反(fan)應(ying)(ying)活性）、過渡態(tai)、其它烷(wan)烴的(de)(de)(de)鹵(lu)(lu)代(dai)反(fan)應(ying)(ying)。

（二）考核要求

1.掌握烷烴同分(fen)異構(gou)現象(xiang)、構(gou)造(zao)異構(gou)、構(gou)象(xiang)異構(gou)等概(gai)念的含義以及用構(gou)象(xiang)式(shi)（Newman投(tou)影式(shi)、鋸(ju)架(jia)式(shi)或楔形式(shi)）表(biao)示烷烴典型(xing)構(gou)象(xiang)的書寫方(fang)法。

2.掌(zhang)握烷烴的命(ming)名方(fang)法。

3.理解烷烴的(de)(de)分子結構特(te)(te)點，掌握SP3雜(za)化碳原子的(de)(de)特(te)(te)點和σ鍵的(de)(de)特(te)(te)征。

4.掌(zhang)握烷(wan)烴的光鹵化反應(ying)機理，并能(neng)夠運用過渡狀態理論解釋甲烷(wan)氯代(dai)反應(ying)進程中(zhong)的能(neng)量(liang)變化——活化能(neng)和反應(ying)熱(re)。

5.掌握不同(tong)鹵素對同(tong)一種烷(wan)烴的(de)反應活性、烷(wan)基(ji)(ji)自(zi)由基(ji)(ji)的(de)結構和相(xiang)對穩定性以及各種氫原(yuan)子的(de)相(xiang)對活潑性。

三、烯烴

（一）知識要點

1.烯烴的(de)(de)結(jie)構特點：碳原子的(de)(de)SP2雜(za)化軌道和C=C雙(shuang)鍵(jian)的(de)(de)形成、C=C雙(shuang)鍵(jian)的(de)(de)特點。

2.烯烴的構(gou)造異(yi)構(gou)（碳架異(yi)構(gou)、位(wei)置(zhi)異(yi)構(gou)）、順反異(yi)構(gou)。

3.烯烴普(pu)通命(ming)名法、系統(tong)命(ming)名法、Z/E命(ming)名法。

4.烯烴(jing)的化學(xue)反應(ying)：催(cui)化加(jia)氫，氫化熱和烯烴(jing)的穩定(ding)性；親(qin)電加(jia)成反應(ying)，加(jia)鹵(lu)化氫（Markovnikov規(gui)則(ze)）、加(jia)硫酸、加(jia)鹵(lu)素、加(jia)次鹵(lu)酸、親(qin)電加(jia)成反應(ying)機理（碳(tan)正(zheng)離(li)子和環狀鎓離(li)子中(zhong)間體、Markovnikov規(gui)則(ze)的理論解釋

——誘導效應(ying)(ying)和碳(tan)正離(li)(li)子的(de)(de)穩定性(xing)、親電加(jia)成反(fan)應(ying)(ying)過程的(de)(de)碳(tan)正離(li)(li)子的(de)(de)重(zhong)排、親電加(jia)成反(fan)應(ying)(ying)的(de)(de)活性(xing)）；自(zi)由基加(jia)成反(fan)應(ying)(ying)——過氧(yang)化物效應(ying)(ying)；硼氫化反(fan)應(ying)(ying)；

氧(yang)化(hua)(hua)反(fan)應(ying)（高錳酸鉀氧(yang)化(hua)(hua)、臭氧(yang)化(hua)(hua)、過氧(yang)酸氧(yang)化(hua)(hua)）；α-氫原子的鹵代反(fan)應(ying)；聚合反(fan)應(ying)。

5.烯烴的制(zhi)備：炔烴還原；醇脫(tuo)水；1,2-鹵代烷(wan)脫(tuo)鹵素；鹵代烷(wan)脫(tuo)鹵化氫。

（二）考核要求

1.掌握SP2雜化碳原子的(de)特點以及(ji)π鍵的(de)特性(xing)。

2.掌(zhang)握(wo)烯烴的(de)同分異(yi)構現象(xiang)和系(xi)統命(ming)名方法(fa)以及次(ci)序(xu)規則的(de)要(yao)點(dian)，并能用(yong)Z、E命(ming)名法(fa)命(ming)名順反異(yi)構體的(de)構型(xing)。

3.掌握烯(xi)烴加(jia)(jia)鹵(lu)化氫、加(jia)(jia)硫(liu)酸(suan)、加(jia)(jia)水(shui)、加(jia)(jia)次鹵(lu)酸(suan)、加(jia)(jia)鹵(lu)素、硼氫化反應(ying)(ying)、以(yi)及親電(dian)加(jia)(jia)成反應(ying)(ying)的機理(li)；掌握Markovnikov規(gui)則（區域選擇性）以(yi)及運用馬氏規(gui)則來判斷不對(dui)稱烯(xi)烴與(yu)不對(dui)稱試劑進行親電(dian)加(jia)(jia)成的主要產物(wu)的方法。

4.理解誘導(dao)效(xiao)應(ying)，掌握碳正離子的穩定性的規律(lv)，并運用誘導(dao)效(xiao)應(ying)和碳正離子的穩定性來(lai)解釋(shi)Markovnikov規則。

5.掌握不對稱烯烴與溴化氫在過氧化物(wu)存在時所表現的過氧化物(wu)效應現象即加成產物(wu)反Markovnikov規(gui)則(ze)，并能用自由基加成反應歷(li)程(cheng)解(jie)釋(shi)其(qi)原因。

6.了解實驗室制備烯烴的方法和原(yuan)理。

四、炔烴和二烯烴

（一）知識要點

1.炔烴的結構和命名。

2.炔(gui)烴的化(hua)學性質：炔(gui)氫的反(fan)(fan)應(ying)；碳碳三鍵的反(fan)(fan)應(ying)，還原反(fan)(fan)應(ying)、親(qin)電加成反(fan)(fan)應(ying)（加鹵素、加鹵化(hua)氫、酸催化(hua)加水(shui)）、親(qin)核加成反(fan)(fan)應(ying)、硼(peng)氫化(hua)反(fan)(fan)應(ying)、氧化(hua)反(fan)(fan)應(ying)、乙(yi)炔(gui)的聚合。

3.炔(gui)(gui)烴的制備：電石(shi)水解(jie)法（工業來源）、二鹵(lu)(lu)代(dai)烷脫鹵(lu)(lu)化氫、伯鹵(lu)(lu)代(dai)烷與炔(gui)(gui)鈉反(fan)應。

4.二烯烴的分類(lei)和命名。

5.共軛(e)二(er)烯烴：結構、1,2加成(cheng)和(he)(he)1,4加成(cheng)反應(ying)、Diels-Alder反應(ying)、共軛(e)加成(cheng)的理論解釋、熱(re)力(li)學(xue)控(kong)制和(he)(he)動力(li)學(xue)控(kong)制。

6.聚集二烯烴

7.乙烯型(xing)鹵代烴(jing)、烯丙型(xing)鹵代烴(jing)、孤立型(xing)鹵代烴(jing)。

8.電性效應小結：誘(you)導效應、共軛作用、共軛體系(xi)的類型。

（二）考核要求

1.掌握炔烴系統(tong)命名法，了解(jie)炔烴的同分異(yi)構現象。

2.掌(zhang)握炔(gui)烴(jing)的化(hua)學性質：炔(gui)氫(qing)的反(fan)應(ying)(ying)；碳(tan)碳(tan)三鍵的反(fan)應(ying)(ying)，還原反(fan)應(ying)(ying)、親電加(jia)成反(fan)應(ying)(ying)（加(jia)鹵素、加(jia)鹵化(hua)氫(qing)、酸催(cui)化(hua)加(jia)水）、親核加(jia)成反(fan)應(ying)(ying)、硼氫(qing)化(hua)反(fan)應(ying)(ying)、氧化(hua)反(fan)應(ying)(ying)。

3.理解二烯烴的分類和(he)命名方法(fa)。

4.掌握共(gong)軛(e)(e)二烯(xi)烴(jing)的結構(gou)特(te)點以及共(gong)軛(e)(e)體(ti)系、共(gong)軛(e)(e)效(xiao)應和超共(gong)軛(e)(e)體(ti)系等概念的含義；了(le)解(jie)用分子軌道法(fa)(fa)解(jie)釋大π鍵(jian)的形(xing)成；了(le)解(jie)共(gong)振論(lun)的基本要點以及書寫共(gong)振結構(gou)式的方法(fa)(fa)。

5.掌握共軛二烯烴的1,2-加成(cheng)和(he)1,4-加成(cheng)反(fan)應、Diels-Alder反(fan)應。

五、脂環烴

（一）知識要點

1.環(huan)烷烴的(de)分類和命名。

2.環烷烴的同分異(yi)(yi)構：構造異(yi)(yi)構、順(shun)反異(yi)(yi)構。

3.環烷烴的(de)結構：角張力及燃(ran)燒熱的(de)概念。環己烷的(de)構象(xiang)(xiang)、環己烷椅式構象(xiang)(xiang)中的(de)豎健(jian)和橫鍵、環己烷椅式構象(xiang)(xiang)的(de)翻環作用(yong)。

4.環(huan)烷(wan)烴的化(hua)學反應(ying)(ying)：取(qu)代(dai)反應(ying)(ying)、加(jia)成反應(ying)(ying)（催(cui)化(hua)加(jia)氫(qing)、加(jia)鹵素、加(jia)鹵化(hua)氫(qing)）、氧化(hua)反應(ying)(ying)。

（二）考核要求

1.掌(zhang)握用構象式(shi)(shi)（Newman投影式(shi)(shi)、鋸架式(shi)(shi)或楔形式(shi)(shi)）表示環烷烴典(dian)型構象的書寫方法。

2.掌握環烷(wan)烴的命(ming)名(ming)方法。

3.了解Baeyer張(zhang)力學說的內容(rong)，并能用它來解釋(shi)小環(huan)比大環(huan)不穩定的原因。

4.掌握環烷烴(jing)的(de)化學性質、脂環烴(jing)產生順(shun)反異構現(xian)象的(de)原因和條件以(yi)及環己烷和取代環己烷的(de)構象分析。

六、立體化學基礎

（一）知識要點

1.平面偏振(zhen)光(guang)及(ji)比旋(xuan)光(guang)度。

2.對映(ying)異構(gou)和手性。

3.分子(zi)的對稱性和手(shou)性：對稱因(yin)素、手(shou)性因(yin)素、旋(xuan)光性的產生(sheng)。

4.含有一個手性碳原子的(de)化合物(wu)：對映(ying)(ying)異(yi)構體(ti)的(de)理化性質(zhi)、外(wai)消(xiao)旋體(ti)、對映(ying)(ying)異(yi)構體(ti)的(de)表示方(fang)法（Fischer投影式）、對映(ying)(ying)異(yi)構體(ti)構型的(de)命名(ming)（D/L和R/S命名(ming)法）。

5.含有兩個手(shou)性碳(tan)原子的化合物(wu)（非對映體(ti)、內(nei)消旋(xuan)體(ti)）。

6.外消旋(xuan)體(ti)的拆分。

7.取代(dai)環(huan)(huan)烷(wan)(wan)烴的立體異(yi)構：順反異(yi)構和對(dui)映異(yi)構、二環(huan)(huan)環(huan)(huan)烷(wan)(wan)烴的構象。

8.對映異構(gou)在研究反應(ying)機制中的應(ying)用（自由基鹵(lu)代反應(ying)和烯(xi)烴與鹵(lu)素的加成反應(ying)）。

（二）考核要求

1.掌(zhang)握基(ji)本概念：對映體、手性碳(tan)原子、手性分(fen)子、平面偏振(zhen)光(guang)、旋(xuan)光(guang)度、比旋(xuan)光(guang)度、內(nei)消旋(xuan)體、外消旋(xuan)體、對稱面、對稱中心、假手性碳(tan)原子等的含(han)義。

2.理解對稱因素。

3.掌握Fischer投影(ying)規則以及Fischer投影(ying)式與Newman式、鋸架式、楔形式之間(jian)的相互轉(zhuan)化(hua)關系。

4.理(li)解(jie)用D/L法標記(ji)旋(xuan)光性(xing)化合物(wu)構型的方法，掌握用R/S法標記(ji)旋(xuan)光性(xing)化合物(wu)構型的方法。

5.了解外消旋體的拆分原理(li)。

6.了解手(shou)性合成(cheng)的方法和(he)手(shou)性合成(cheng)的一般原(yuan)理(li)。

7.掌握應用立體化學理(li)論解(jie)釋自由基鹵代反(fan)應和(he)烯(xi)烴的親電加成反(fan)應的機理(li)。

七、芳香烴

（一）知識要點

1.苯的Kekule結構式、芳(fang)香六隅體、分子軌道模(mo)型以及(ji)共振論對(dui)苯的結構的解釋。

2.苯及其衍(yan)生物(wu)的(de)同分異(yi)構、命名。

3.苯(ben)親(qin)電取代(dai)反應(ying)的機(ji)理。

4.苯(ben)的常(chang)見親電取(qu)代反(fan)應(ying)：（鹵(lu)代反(fan)應(ying)、硝化反(fan)應(ying)、磺化反(fan)應(ying)、Friedel-Crafts反(fan)應(ying)）。

5.取(qu)(qu)代(dai)苯的(de)(de)親電(dian)(dian)(dian)取(qu)(qu)代(dai)反應(ying)的(de)(de)活(huo)性(xing)和定位(wei)規律：取(qu)(qu)代(dai)基對反應(ying)速率的(de)(de)影響、一取(qu)(qu)代(dai)苯的(de)(de)親電(dian)(dian)(dian)取(qu)(qu)代(dai)反應(ying)的(de)(de)定位(wei)規律、一取(qu)(qu)代(dai)苯的(de)(de)親電(dian)(dian)(dian)取(qu)(qu)代(dai)反應(ying)的(de)(de)定位(wei)規律和活(huo)性(xing)的(de)(de)解釋（甲(jia)基、羥基、硝基、鹵(lu)素）；二取(qu)(qu)代(dai)苯的(de)(de)親電(dian)(dian)(dian)取(qu)(qu)代(dai)反應(ying)的(de)(de)定位(wei)規律、定位(wei)規律的(de)(de)應(ying)用。

6.苯的加成反(fan)應、氧化反(fan)應。

7.烷基苯側(ce)鏈反應。

8.多環芳烴(jing)(jing)和非苯芳烴(jing)(jing)：稠環芳烴(jing)(jing)，萘(nai)衍(yan)生物的同(tong)分異(yi)構(gou)和命名、萘(nai)的結構(gou)、萘(nai)的化(hua)學(xue)反(fan)(fan)(fan)應(ying)（親電取代反(fan)(fan)(fan)應(ying)、氧化(hua)反(fan)(fan)(fan)應(ying)、還原反(fan)(fan)(fan)應(ying)）、蒽和菲的結構(gou)和性質；聯(lian)苯；非苯芳烴(jing)(jing)（休克爾規(gui)則、輪烯的芳香性、環狀正、負(fu)離(li)子的芳香性）。

（二）考核要求

1.掌握(wo)苯分(fen)子的(de)結構，了(le)解用(yong)軌(gui)道雜化理論和分(fen)子軌(gui)道法定性解釋π電子的(de)離域(yu)作用(yong)。

2.掌(zhang)握苯及其同系物的命(ming)名方(fang)法(fa)。

3.掌握苯的親電取代(dai)反應及其歷程（離子型親電取代(dai)反應）。

4.掌握取(qu)代(dai)基的(de)定位效應的(de)含義及其在有機合成中的(de)應用。

5.理解萘的結構及其重要反(fan)應（親(qin)電取(qu)代反(fan)應、氧(yang)化反(fan)應、還原反(fan)應），了解蒽(en)、菲和致癌(ai)烴。

6.了解非苯芳香(xiang)烴的(de)含義,理解休克爾（4n+2）規(gui)則及判斷(duan)非苯芳香(xiang)烴的(de)方(fang)法(fa)。

八、鹵代烷

（一）知識要點

1.鹵代(dai)烷的分類、命名和結構。

2.鹵代烷的化(hua)學性質：親(qin)核取代反(fan)(fan)應(ying)（水(shui)解(jie)、醇(chun)解(jie)、氰化(hua)、氨解(jie)、與AgN03反(fan)(fan)應(ying)等）；消除反(fan)(fan)應(ying)及消除反(fan)(fan)應(ying)的取向——Zaitsev規則；還(huan)原反(fan)(fan)應(ying)

（催(cui)化氫化還(huan)原、LiAlH4還(huan)原、Zn+HCl還(huan)原）；有(you)機金屬(shu)化合物的生成

（Grignard試劑(ji)、有(you)機(ji)鋰化合(he)物(wu)）；多鹵代(dai)烷(wan)與氟代(dai)烷(wan)。

3.親(qin)(qin)核(he)取(qu)代反應(ying)機(ji)(ji)理（SN2機(ji)(ji)理、SN2反應(ying)的(de)立體化學、SN1機(ji)(ji)理、碳(tan)正(zheng)離子(zi)的(de)結構和相對穩定性、SN1反應(ying)中(zhong)的(de)碳(tan)正(zheng)離子(zi)重排、SN1反應(ying)的(de)立體化學），影響親(qin)(qin)核(he)取(qu)代反應(ying)的(de)因素（鹵(lu)代烷結構、離去基(ji)團、親(qin)(qin)核(he)試(shi)劑(ji)(ji)、溶劑(ji)(ji)）。

4.消除反應歷程（E1、E2）。

5.消除(chu)反應與親(qin)核取代反應的(de)競爭。

6.不(bu)飽(bao)和(he)(he)鹵代烴和(he)(he)芳香(xiang)鹵代烴。

7.鹵代烴的制備。

（二）考核要求

1.掌(zhang)握鹵代(dai)烴(jing)的(de)命名方法(fa)，了解鹵代(dai)烴(jing)的(de)分(fen)類和(he)異構現象。

2.掌握親核(he)取代反(fan)(fan)應（SN1和(he)SN2反(fan)(fan)應）及(ji)其反(fan)(fan)應機理。

3.掌握SN1和(he)SN2反(fan)應(ying)的立體化學特征(zheng)以及烴基(ji)(ji)的電子效(xiao)應(ying)和(he)空間效(xiao)應(ying)、親核(he)試(shi)劑的親核(he)性(xing)能強弱(ruo)、離去基(ji)(ji)團離去能力(li)、溶劑的極(ji)性(xing)對SN1和(he)SN2反(fan)應(ying)活性(xing)的影(ying)響。

4.掌握El和E2反(fan)(fan)應的機理及(ji)消除反(fan)(fan)應的取(qu)向(xiang)（Zaitsev規則）；理解消除反(fan)(fan)應機理和親核取(qu)代反(fan)(fan)應機理的區別(bie)與聯系。

5.掌握E2的(de)立體化(hua)學特(te)征；理(li)解烴基的(de)結構、試劑的(de)堿性、溶劑的(de)極性和(he)溫度等對消除反應和(he)親核取代(dai)反應競爭的(de)影響。

6.掌握Grignard試劑的(de)生成、結構、特性及應(ying)用；了(le)(le)解(jie)(jie)有機(ji)金(jin)屬(shu)化合物的(de)含義，了(le)(le)解(jie)(jie)鹵代(dai)烷與金(jin)屬(shu)Li、Mg的(de)反應(ying)及應(ying)用。

7.掌握不飽和鹵代(dai)烴及芳香鹵代(dai)烴親核(he)反(fan)應的(de)活(huo)性及其原(yuan)因。

九、醇、酚和醚

（一）知識要點

1.醇的分類和命名。

2.醇的結構、物理性質。

3.醇(chun)(chun)的(de)化(hua)(hua)學反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)：一元(yuan)(yuan)醇(chun)(chun)的(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)，氧(yang)(yang)(yang)(yang)氫鍵斷裂(lie)的(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)、親核取代、成醚反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)、消除反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)、氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)(hua)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)（被K2Cr2O7-H2SO4或KMnO4氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)(hua)、選擇性(xing)氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)(hua)、歐(ou)芬腦爾氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)(hua)法）。鄰二元(yuan)(yuan)醇(chun)(chun)的(de)特性(xing)：氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)(hua)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)、頻哪醇(chun)(chun)重排(pai)、與氫氧(yang)(yang)(yang)(yang)化(hua)(hua)銅的(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)。

4.一(yi)元(yuan)醇的制備：由烯烴(jing)(jing)、鹵代烴(jing)(jing)、Grignard試劑制備。

5.酚的結構特點。

6.酚(fen)的(de)化學性(xing)質：酸(suan)性(xing)和(he)苯環(huan)上的(de)取(qu)(qu)代基對(dui)酚(fen)酸(suan)性(xing)的(de)影響、酚(fen)的(de)成醚反(fan)應(ying)及克萊森(sen)重排(pai)反(fan)應(ying)；酚(fen)的(de)成酯反(fan)應(ying)和(he)傅(fu)瑞斯重排(pai)；酚(fen)芳環(huan)的(de)親電取(qu)(qu)代反(fan)應(ying)；瑞穆爾(er)-悌(ti)門反(fan)應(ying)；柯爾(er)伯-施密特(te)反(fan)應(ying)。

7.酚與三氯化鐵的反(fan)應。

8.酚的制備。

9.醚的分(fen)類和命名。

10.醚的結(jie)構和物理性質。

11.醚(mi)(mi)的化學性質(zhi)：醚(mi)(mi)鍵斷(duan)裂、自動氧化。12.醚(mi)(mi)的制備(bei)：醇脫水、Williamson合(he)成法。13.冠醚(mi)(mi)的基本結構(gou)。

14.環(huan)氧(yang)化合物的(de)結構及化學(xue)反應（開(kai)(kai)環(huan)反應及機理、開(kai)(kai)環(huan)反應的(de)方向(xiang)、開(kai)(kai)環(huan)反應的(de)立(li)體化學(xue)）。

15.硫醇(chun)和(he)硫醚的(de)命(ming)名及(ji)化學(xue)性質(zhi)。硫醇(chun)化學(xue)性質(zhi)：酸性、氧化反(fan)應與重金屬的(de)反(fan)應；硫醚的(de)化學(xue)性質(zhi)：锍鹽的(de)生成、氧化反(fan)應。

（二）考核要求

1.掌握(wo)醇的命名法(fa)，了解(jie)醇的分類。

2.理解分(fen)(fen)子間(jian)力(li)（分(fen)(fen)子間(jian)氫鍵）對低級(ji)醇(chun)的沸點和溶解性(xing)的影(ying)響；了解醇(chun)的光譜學性(xing)質。

3.理解(jie)(jie)從電負性(xing)的(de)(de)角度來(lai)解(jie)(jie)釋醇(chun)羥基(ji)氫具有一定酸性(xing)的(de)(de)原因，烷氧負離(li)子(zi)的(de)(de)堿度和醇(chun)的(de)(de)酸度順序。

4.掌(zhang)握(wo)一(yi)元醇的(de)(de)化(hua)學(xue)性質（醇中氧(yang)(yang)氫(qing)(qing)鍵斷(duan)裂的(de)(de)反(fan)應、親核取代、成醚反(fan)應、消(xiao)除反(fan)應、氧(yang)(yang)化(hua)反(fan)應）以及鄰二醇的(de)(de)特性（氧(yang)(yang)化(hua)反(fan)應、頻(pin)哪醇重排、與氫(qing)(qing)氧(yang)(yang)化(hua)銅的(de)(de)反(fan)應）。

5.理解醇的制備方法(fa)。

6.掌握酚的結構特(te)點。

7.掌握(wo)酚的化學性質(zhi)：酸性和苯環(huan)上(shang)的取代(dai)基對酚酸性的影響；酚的成(cheng)(cheng)醚反(fan)應及(ji)克萊森重排反(fan)應；酚的成(cheng)(cheng)酯反(fan)應和傅(fu)瑞(rui)斯重排；酚芳環(huan)的親電取代(dai)反(fan)應；瑞(rui)穆爾(er)-悌門反(fan)應；柯爾(er)伯-施(shi)密特(te)反(fan)應，以及(ji)酚與三氯化鐵的反(fan)應。

8.了解酚的制備。

9.掌握醚和環(huan)氧乙烷的(de)重要反應。

10.掌握醚的制備方法(fa)：Williamson合成法(fa)。

11.了解(jie)冠醚的結(jie)構特征(zheng)、命名(ming)方法及其在相轉移催(cui)化反應中(zhong)的作用原

理。

12.理解硫(liu)(liu)醇和(he)硫(liu)(liu)醚的命(ming)名、掌握硫(liu)(liu)醇和(he)硫(liu)(liu)醚的化學性質(zhi)。

十、醛和酮

（一）知識要點

1.醛、酮的結構、分類(lei)和(he)命名。

2.醛、酮的物(wu)理性(xing)質。

3.醛(quan)(quan)、酮(tong)的化(hua)學反(fan)(fan)應(ying)：親核加(jia)成反(fan)(fan)應(ying)（加(jia)氫(qing)氰酸(suan)、加(jia)亞硫(liu)酸(suan)氫(qing)鈉、加(jia)有機(ji)金屬化(hua)合物(wu)(wu)、加(jia)水、加(jia)醇、加(jia)伯胺及(ji)氨的衍生(sheng)物(wu)(wu)以及(ji)金屬有機(ji)化(hua)合物(wu)(wu)的加(jia)成）；α-活潑(po)氫(qing)的反(fan)(fan)應(ying)（α-H的酸(suan)性、羥醛(quan)(quan)縮合、鹵代反(fan)(fan)應(ying)和鹵仿(fang)反(fan)(fan)應(ying)、曼(man)尼希反(fan)(fan)應(ying)）、氧化(hua)反(fan)(fan)應(ying)（醛(quan)(quan)與高(gao)錳(meng)酸(suan)鉀、重鉻酸(suan)鈉、氧化(hua)銀(yin)、Tollens試(shi)劑、Fehling試(shi)劑的氧化(hua)；酮(tong)與高(gao)錳(meng)酸(suan)鉀、硝酸(suan)的氧化(hua))、還原(yuan)(yuan)(yuan)反(fan)(fan)應(ying)（羰基還原(yuan)(yuan)(yuan)成亞甲基：Clemmensen還原(yuan)(yuan)(yuan)法、Wolff-Kishner-黃鳴(ming)龍還原(yuan)(yuan)(yuan)法；羰基還原(yuan)(yuan)(yuan)成醇羥基：催化(hua)氫(qing)化(hua)、Meerwein-Ponndorf還原(yuan)(yuan)(yuan)法、用金屬氫(qing)化(hua)物(wu)(wu)還原(yuan)(yuan)(yuan)——硼氫(qing)化(hua)鈉還原(yuan)(yuan)(yuan)、氫(qing)化(hua)鋰鋁還原(yuan)(yuan)(yuan)；酮(tong)的雙分子還原(yuan)(yuan)(yuan)；Cannizzaro反(fan)(fan)應(ying)）、其(qi)他反(fan)(fan)應(ying)（維悌希反(fan)(fan)應(ying)、安息(xi)香縮合反(fan)(fan)應(ying)、醛(quan)(quan)的聚合反(fan)(fan)應(ying)）。

4.醛(quan)(quan)、酮(tong)的(de)制備(bei)：官能團轉化法(fa)（醇的(de)氧(yang)化、從(cong)烯(xi)烴和炔烴制備(bei)、Rosenmund還原法(fa)）、向(xiang)分子中直接引入(ru)羰(tang)基（Friedel-Crafts酰化合成芳酮(tong)、傅瑞斯重排反應和成酚酮(tong)、瑞穆爾-梯門反應合成酚醛(quan)(quan)、蓋(gai)特曼(man)-柯赫反應合成芳醛(quan)(quan)）。

5.不(bu)飽和醛、酮：結構、反應（親核加成(cheng)、親電加成(cheng)、邁克爾加成(cheng)、狄爾斯-阿爾德反應、還原反應）、烯(xi)酮。

6.醌(kun)(kun)的(de)(de)結構特點、分類和(he)命名；醌(kun)(kun)的(de)(de)反(fan)應：對苯(ben)醌(kun)(kun)羰(tang)基的(de)(de)親核加(jia)成、碳(tan)碳(tan)雙(shuang)鍵(jian)的(de)(de)親電(dian)加(jia)成、1,4-加(jia)成和(he)環加(jia)成反(fan)應；對苯(ben)醌(kun)(kun)的(de)(de)還原(yuan)反(fan)應；醌(kun)(kun)的(de)(de)制備(bei)（氧化法(fa)）。

（二）考核要求

1.掌握醛、酮(tong)的系統命名方法。理(li)解運用原子軌道(dao)理(li)論和元素(su)的電負性來(lai)解釋羰基(ji)的結構特(te)征，了解醛、酮(tong)的分類。

2.了解分子間作用力對醛、酮的沸點的影(ying)響。

3.掌握(wo)親(qin)核加成反(fan)(fan)應(ying)(ying)及(ji)(ji)其反(fan)(fan)應(ying)(ying)機理(li)。理(li)解影響(xiang)親(qin)核加成反(fan)(fan)應(ying)(ying)活(huo)(huo)性(xing)的(de)因(yin)素及(ji)(ji)其原因(yin)；掌握(wo)α-活(huo)(huo)潑氫的(de)反(fan)(fan)應(ying)(ying)；掌握(wo)醛酮(tong)的(de)氧化反(fan)(fan)應(ying)(ying)及(ji)(ji)其在鑒(jian)別醛酮(tong)時(shi)的(de)應(ying)(ying)用；掌握(wo)醛、酮(tong)被還(huan)(huan)(huan)原成醇的(de)方法和醛、酮(tong)被還(huan)(huan)(huan)原成烴(jing)的(de)方法，以及(ji)(ji)不同(tong)的(de)還(huan)(huan)(huan)原劑對羰基(ji)C=O雙鍵具有不同(tong)的(de)選(xuan)擇性(xing)；理(li)解Cannizzaro反(fan)(fan)應(ying)(ying)及(ji)(ji)其反(fan)(fan)應(ying)(ying)機理(li)。

4.掌握有關醛、酮的制備(bei)方(fang)法，并理(li)解其適(shi)用要(yao)點和(he)反(fan)應條件。

5.掌握α,β-不飽和醛、酮的(de)結構(gou)特點及其特殊(shu)的(de)化學性質。

十一、羧(suo)酸和取代羧(suo)酸

（一）知識要點

1.羧酸的結構、分(fen)類(lei)和命名。

2.羧酸的物理性質。

3.羧(suo)酸(suan)的化學(xue)性質(zhi)：酸(suan)性、羧(suo)基中羥基的取代反(fan)(fan)應(ying)（生(sheng)成酰鹵、生(sheng)成酸(suan)酐、酯化反(fan)(fan)應(ying)、生(sheng)成酰胺）、還原反(fan)(fan)應(ying)、α-氫的反(fan)(fan)應(ying)、脫羧(suo)反(fan)(fan)應(ying)、二元(yuan)酸(suan)的熱解反(fan)(fan)應(ying)。

4.羧酸的制備(bei)：氧化法(fa)、腈(jing)水解法(fa)、Grignard試劑法(fa)。

5.取代羧酸：鹵代酸（化(hua)學性(xing)質、制備）；羥基酸，化(hua)學性(xing)質（受熱反應(ying)、脫羧反應(ying)）、制備（水解法、Reformatsky反應(ying)）。

（二）考核要求

1.理解羧酸中羧基(ji)官能(neng)團的(de)結構特點，并能(neng)用原子軌道雜化理論和共軛效應加以解釋(shi)。

2.掌(zhang)握羧酸的系統命名(ming)規則和常見(jian)羧酸的俗名(ming)。

3.了解(jie)分子(zi)(zi)間氫鍵和電子(zi)(zi)效應(ying)對羧酸沸(fei)點(dian)和水(shui)溶性的影響。

4.掌握(wo)羧酸的化學性質(zhi)；重(zhong)點(dian)掌握(wo)酯(zhi)化反應機理以及影(ying)響酯(zhi)化反應速率的因(yin)素。

5.理解用電子效應和氧負離子的穩定(ding)性解釋羧酸的酸性大(da)(da)于(yu)(yu)苯(ben)酚(fen)更大(da)(da)于(yu)(yu)醇(chun)的原因，以及區別羧酸、苯(ben)酚(fen)和醇(chun)的酸性的方(fang)法。

6.掌握取代基的性質對(dui)羧酸酸性的影響(xiang)，并能運用電子效(xiao)應、立(li)體效(xiao)應和溶劑化效(xiao)應解釋其原(yuan)因。

7.掌(zhang)握運(yun)用電子效應解(jie)釋羧酸中α-H具(ju)有一定的活潑性(xing)，但不及醛、酮中α-H活潑的原因。

8.理解羧酸的制備方(fang)法，并了解其(qi)要(yao)點和反(fan)應條(tiao)件。

9.理解(jie)由(you)于羥基酸分(fen)子中(zhong)的羧基和羥基間的相互影響(xiang)所(suo)表現的特性(xing)反應；了解(jie)羥基酸的制(zhi)備方法。

十二、羧酸衍生物

（一）知識要點

1.羧酸(suan)衍生物的結(jie)構和命(ming)名(ming)

2.羧酸衍生物的化學反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)：親核取代反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)（水(shui)解反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)、醇(chun)解反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)、氨解反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)）、與金屬有機化合物的反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)（與Grignard試劑的反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)、與二(er)羥基酮鋰(li)反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)）、還原反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)（氫化鋁鋰(li)還原、羅(luo)森孟德(de)反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)、其(qi)他反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)）、酰胺的特性（酰胺的酸堿(jian)性、霍夫曼降(jiang)解反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)、脫水(shui)反(fan)(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)(ying)）。

3.羧酸(suan)衍(yan)生物(wu)的制備(bei)：由羧酸(suan)制備(bei)、由羧酸(suan)衍(yan)生物(wu)間相(xiang)互轉(zhuan)化(hua)制備(bei)、貝克曼重排。

4.碳(tan)酸衍(yan)(yan)生物(wu)(wu)和原酸衍(yan)(yan)生物(wu)(wu)。

5.油脂的結構、油脂的化學反應（皂化、加碘、酸敗），磷脂（甘(gan)油磷脂、鞘磷脂）和蠟的結構。

（二）考核要求

1.理解羧酸衍生(sheng)物（酰(xian)鹵、酸酐、酯和酰(xian)胺）的結構特(te)點，并能運用(yong)電子效(xiao)應(ying)（誘(you)導效(xiao)應(ying)或共軛效(xiao)應(ying)）加(jia)以解釋。

2.掌握(wo)羧酸衍(yan)生物的親(qin)核取代反(fan)應、與(yu)金屬有機化合物的反(fan)應、還(huan)原反(fan)應、酰胺的特性(xing)。

3.掌握羧(suo)酸(suan)(suan)衍生物發生水解、醇解、氨解反應(ying)的(de)反應(ying)活(huo)性次序以及(ji)羧(suo)酸(suan)(suan)衍生物的(de)親核取代反應(ying)歷程。

4.掌握(wo)酯(zhi)在酸或(huo)堿催(cui)化下的水(shui)解反(fan)應(ying)歷程及其(qi)異同點(dian)，必(bi)須明確羧酸衍(yan)生物(wu)(wu)發生上述反(fan)應(ying)的產物(wu)(wu)均(jun)是(shi)由羰(tang)基發生加成——消(xiao)除反(fan)應(ying)的結果；同時，要(yao)注意空間效應(ying)對酯(zhi)水(shui)解反(fan)應(ying)速率的影響。

5.理解羧酸衍生物的制備：貝克曼重排。

6.理(li)解碳酸(suan)衍生(sheng)物(wu)和原(yuan)酸(suan)衍生(sheng)物(wu)的結構。

7.了解油(you)脂(zhi)、磷脂(zhi)和(he)蠟(la)的(de)結(jie)構，油(you)脂(zhi)的(de)化學反應；理解油(you)脂(zhi)的(de)理化指

標。

十三、碳負離子(zi)的(de)反應

（一）知識要點

1.羥醛(quan)縮合(he)(he)反(fan)(fan)(fan)應(ying)的(de)(de)定義、反(fan)(fan)(fan)應(ying)式、反(fan)(fan)(fan)應(ying)機理和分類（（柏(bo)琴反(fan)(fan)(fan)應(ying)、克腦文格爾反(fan)(fan)(fan)應(ying)、達琴反(fan)(fan)(fan)應(ying)）。酯縮合(he)(he)反(fan)(fan)(fan)應(ying)的(de)(de)定義、反(fan)(fan)(fan)應(ying)式、反(fan)(fan)(fan)應(ying)機理和分類；在酯縮合(he)(he)反(fan)(fan)(fan)應(ying)中堿性縮合(he)(he)劑(ji)和溶(rong)劑(ji)的(de)(de)選擇(ze)；在混(hun)合(he)(he)酯縮合(he)(he)、酮酯縮合(he)(he)中，反(fan)(fan)(fan)應(ying)方(fang)向和反(fan)(fan)(fan)應(ying)區域(yu)選擇(ze)性的(de)(de)控制(zhi)。

2.β-二(er)羰基(ji)(ji)化合(he)(he)物的(de)(de)(de)烷(wan)基(ji)(ji)化、酰基(ji)(ji)化及(ji)其在有機合(he)(he)成中的(de)(de)(de)應用。乙(yi)酰乙(yi)酸(suan)乙(yi)酯(zhi)的(de)(de)(de)反(fan)應（與三氯化鐵的(de)(de)(de)顯色、酮(tong)式(shi)分解(jie)和(he)酸(suan)式(shi)分解(jie)、亞甲基(ji)(ji)的(de)(de)(de)烷(wan)基(ji)(ji)化和(he)酰基(ji)(ji)化）及(ji)其在合(he)(he)成中的(de)(de)(de)應用；丙(bing)二(er)酸(suan)二(er)乙(yi)酯(zhi)的(de)(de)(de)合(he)(he)成及(ji)其在有機合(he)(he)成中的(de)(de)(de)應用。

3.邁克爾加成反應。

（二）考核要求

1.掌握(wo)羥醛縮(suo)合(he)型反(fan)應(ying)和酯縮(suo)合(he)反(fan)應(ying)的反(fan)應(ying)式、反(fan)應(ying)機理。

2.掌握柏琴反(fan)(fan)應、克腦文(wen)格爾反(fan)(fan)應和(he)達琴反(fan)(fan)應。

3.掌(zhang)握乙(yi)酰乙(yi)酸(suan)(suan)乙(yi)酯產生互變異構現象的原因(yin)，以(yi)及乙(yi)酰乙(yi)酸(suan)(suan)乙(yi)酯和丙二酸(suan)(suan)二乙(yi)酯的性質及其在(zai)有機合(he)成上的應用。

4.理解邁克爾加成反應。

十四(si)、有機含氮化合物

（一）知識要點

1.硝基化合(he)物的結構(gou)和命名。

2.硝基(ji)(ji)化合(he)物(wu)的(de)(de)化學反應：芳核(he)上(shang)的(de)(de)親(qin)核(he)取代反應、硝基(ji)(ji)的(de)(de)還原(yuan)反應及硝基(ji)(ji)化合(he)物(wu)的(de)(de)互變異(yi)構。

3.胺類的結構、分類和命名。

4.胺的(de)化(hua)(hua)學反(fan)應(ying)：堿性和(he)銨鹽的(de)生(sheng)成(cheng)、烴基(ji)化(hua)(hua)、酰(xian)化(hua)(hua)和(he)磺(huang)酰(xian)化(hua)(hua)、與(yu)亞硝(xiao)酸反(fan)應(ying)、芳環的(de)取代(dai)（鹵代(dai)、硝(xiao)化(hua)(hua)、磺(huang)化(hua)(hua)）、烯胺的(de)烷(wan)基(ji)化(hua)(hua)和(he)酰(xian)基(ji)化(hua)(hua)。

5.胺(an)(an)的制(zhi)備：氨或胺(an)(an)的烴基化(hua)(hua)、硝基化(hua)(hua)合物的還原(yuan)(yuan)、腈和(he)酰胺(an)(an)的還原(yuan)(yuan)、還原(yuan)(yuan)氨化(hua)(hua)、Hofmann降解、Gabriel合成(cheng)法(fa)、Mannich反應。

6.季(ji)銨(an)鹽和季(ji)銨(an)堿(jian)的結構。季(ji)銨(an)鹽及(ji)其(qi)應(ying)用、季(ji)銨(an)堿(jian)及(ji)其(qi)熱消(xiao)除規律(Hofmann規則)。

7.芳香族重氮鹽的性質：取(qu)代(dai)(dai)反應(ying)(ying)（被(bei)鹵素和氰基(ji)取(qu)代(dai)(dai)、被(bei)羥(qian)基(ji)取(qu)代(dai)(dai)、被(bei)氫原子取(qu)代(dai)(dai)、重氮鹽的取(qu)代(dai)(dai)反應(ying)(ying)在合成上的應(ying)(ying)用(yong)），偶合反應(ying)(ying)和還原反應(ying)(ying)。

8.偶氮化合(he)(he)物(wu)(wu)、重氮甲烷(wan)的(de)結構和性質（與有活潑氫的(de)化合(he)(he)物(wu)(wu)反應、分解成卡賓）。

9.卡賓的結構、制備(bei)和性質（加成反應、插入反應）。

（二）考核要求

1.掌握硝基化合物的(de)化學性質。理(li)解(jie)硝基化合物的(de)結構和命名方(fang)法。

2.掌(zhang)握胺的命名、化學性質和(he)通過官(guan)能團相互(hu)轉變制備(bei)胺的方(fang)法。理(li)解胺的結構、分類和(he)氮原子的雜化狀態(tai)。

3.掌握季銨堿(jian)的性質以及季銨堿(jian)的熱消除(chu)規律（Hofmann規則(ze)）。理解(jie)季銨鹽和季銨堿(jian)的結(jie)構。了(le)解(jie)季銨鹽作為相轉移催化劑(ji)的作用原理。

4.掌握重氮鹽的(de)性質及其在(zai)有機合成上(shang)的(de)應用、偶合反應。

5.理解重(zhong)氮甲烷和卡(ka)賓(bin)的結構和性質。

十五、雜環化合物

（一）知識要點

1.雜(za)環(huan)化合(he)物的(de)命名(ming)（特定(ding)雜(za)環(huan)的(de)命名(ming)規則、無(wu)特定(ding)名(ming)稱的(de)稠雜(za)環(huan)母(mu)環(huan)的(de)命名(ming)規則）、分類(lei)。

2.六元雜環(huan)化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)合(he)物：1）吡啶(ding)：電(dian)(dian)子(zi)結構和(he)(he)芳香性。化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)（堿(jian)性、氮原子(zi)上的反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)、親(qin)電(dian)(dian)取(qu)(qu)代反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)、親(qin)核取(qu)(qu)代反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)、氧化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)和(he)(he)還(huan)原反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)）。2）喹啉和(he)(he)異喹啉：結構和(he)(he)化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)（親(qin)電(dian)(dian)取(qu)(qu)代反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)、親(qin)核取(qu)(qu)代反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)、氧化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)、還(huan)原反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)）。3）含(han)兩個氮原子(zi)的六元雜環(huan)化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)合(he)物（二嗪類(lei)）：結構和(he)(he)化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)學反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)（堿(jian)性和(he)(he)親(qin)核性，親(qin)電(dian)(dian)和(he)(he)親(qin)核取(qu)(qu)代反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)，氧化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)反(fan)(fan)應(ying)(ying)(ying)(ying)）。4）含(han)氧原子(zi)的六元雜環(huan)化(hua)(hua)(hua)(hua)(hua)合(he)物的結構特點。

3.五元雜環(huan)化(hua)(hua)合物：1）吡咯、呋喃、噻吩：結構和(he)芳香性。化(hua)(hua)學反(fan)應

（酸堿(jian)性和對(dui)酸及(ji)氧化(hua)劑的(de)(de)不穩定性、親電(dian)取代(dai)(dai)反(fan)(fan)應(ying)(ying)等）。2）吲哚的(de)(de)結構及(ji)化(hua)學性質（堿(jian)性、親電(dian)取代(dai)(dai)反(fan)(fan)應(ying)(ying)）。3）含(han)兩個(ge)雜原子的(de)(de)五元單雜環化(hua)合物——吡(bi)唑(zuo)、異(yi)噁唑(zuo)、異(yi)噻唑(zuo)：電(dian)子結構和芳(fang)香性、化(hua)學反(fan)(fan)應(ying)(ying)（堿(jian)性、親電(dian)取代(dai)(dai)反(fan)(fan)應(ying)(ying)）、咪唑(zuo)與吡(bi)唑(zuo)的(de)(de)互變異(yi)構現(xian)象。4）嘌呤(ling)及(ji)其衍生物。

4.重(zhong)要雜環化合(he)物的(de)制(zhi)備(bei)：喹(kui)啉及其衍生(sheng)物的(de)制(zhi)備(bei)（斯克勞普合(he)成法(fa)）；嘧啶及其衍生(sheng)物的(de)制(zhi)備(bei)，吲哚及其衍生(sheng)物的(de)制(zhi)備(bei)（費歇(xie)爾合(he)成法(fa)）。

（二）考核要求

1.掌握雜(za)環化合(he)物的命名，了解雜(za)環化合(he)物的分類(lei)。

2.掌握吡啶、喹啉(lin)和(he)異喹啉(lin)、呋(fu)喃、噻吩(fen)、吡咯的(de)結(jie)構特征，了解運用(yong)分子(zi)軌道理(li)論和(he)休克爾規則解釋(shi)它(ta)們具有芳香(xiang)性(xing)（穩定性(xing)）的(de)原(yuan)因，并能用(yong)元素(su)電負性(xing)的(de)觀點說(shuo)明其芳香(xiang)性(xing)的(de)不同。

3.掌(zhang)握六元(yuan)雜環化合(he)物吡啶的結構和化學(xue)反(fan)應(ying)（堿性(xing)、氮原(yuan)子上的反(fan)應(ying)、親電取(qu)代反(fan)應(ying)、親核(he)取(qu)代反(fan)應(ying)、氧化和還原(yuan)反(fan)應(ying)）。

4.掌(zhang)握五(wu)元雜環化合物吡(bi)咯、呋喃(nan)、噻吩的結構和化學反應（酸(suan)堿性(xing)(xing)和對酸(suan)及氧化劑的不(bu)穩定性(xing)(xing)）、親電取代反應。

5.掌握吡(bi)(bi)唑(zuo)、異(yi)(yi)噁(wu)唑(zuo)、異(yi)(yi)噻唑(zuo)的結構(gou)特征，能夠解釋它們(men)的芳(fang)香性及咪唑(zuo)與吡(bi)(bi)唑(zuo)的互(hu)變異(yi)(yi)構(gou)現象。

6.掌(zhang)握合成(cheng)喹啉(lin)及其衍生物和吲哚的方法及原理。

7.理解喹啉(lin)、吲(yin)哚的結構及化學(xue)性質(zhi)。

8.了解二嗪類的結構和化學性質(zhi)。

十六、糖類

（一）知識要點

1.糖類化合物的定義和分類。

2.單糖的結(jie)(jie)構(gou)(gou)：開鏈結(jie)(jie)構(gou)(gou)與構(gou)(gou)型、環(huan)狀結(jie)(jie)構(gou)(gou)與構(gou)(gou)象(xiang)。

3.單糖(tang)的(de)化(hua)(hua)學反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)：成苷反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)、氧化(hua)(hua)反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)（與Tollens、Fehling試(shi)劑(ji)的(de)反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)、與溴水的(de)反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)、與稀(xi)硝酸(suan)的(de)反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)）、還原反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)、成脎反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)、環狀縮醛(quan)和(he)縮酮的(de)形(xing)成、堿性條件下的(de)反(fan)(fan)(fan)(fan)應(ying)、高碘酸(suan)氧化(hua)(hua)。

4.雙糖（麥芽(ya)糖、纖(xian)維二糖、乳糖、蔗糖）、多糖（纖(xian)維素、淀(dian)粉、糖原）。

5.環糊精。

（二）考核要求

1.理(li)解糖類(lei)化(hua)合物(wu)的含義和分類(lei)。

2.掌(zhang)握(wo)以葡(pu)萄(tao)糖為代表的單糖的結(jie)構及Fischer式、Haworth式和構象式表示(shi)方法以及確定葡(pu)萄(tao)糖構型的方法。

3.掌握(wo)變(bian)旋光現象(xiang)和(he)半(ban)縮醛羥基的含(han)義，并能夠(gou)解釋產生(sheng)變(bian)旋光現象(xiang)的原(yuan)因。

4.理(li)解糖苷、糖基(ji)(ji)、配基(ji)(ji)、吡喃型糖和(he)呋喃型糖的(de)含(han)義，掌握把單糖開(kai)鏈(lian)的(de)Fischer投影式(shi)轉換成Haworth透視(shi)式(shi)的(de)方(fang)法。

5.掌握單(dan)糖(tang)的(de)(de)化學性質及(ji)其(qi)在化學鑒別、糖(tang)的(de)(de)結構推(tui)導方面的(de)(de)應用。

6.掌握雙(shuang)糖(tang)中麥(mai)芽糖(tang)、纖維二糖(tang)、乳糖(tang)、蔗糖(tang)的基本結構單元與連接方式(shi)。

7.理(li)解淀(dian)粉和纖(xian)維素的組成及結構特征，它們在結構、性質(zhi)上的主要(yao)區別以(yi)及其不具有還原性的原因。

8.了解(jie)環糊精(jing)的結(jie)構及(ji)其在藥(yao)學方面(mian)的應用(yong)。

十七(qi)、氨基酸、多肽(tai)、蛋白質和核(he)酸

（一）知識要點

1.氨基酸的結(jie)構(gou)及分(fen)類(lei)。

2.氨基酸(suan)等電(dian)點及化學性質（酸(suan)堿性、與(yu)(yu)亞(ya)硝酸(suan)反(fan)應、脫(tuo)羧(suo)反(fan)應、氨基轉移(yi)反(fan)應、與(yu)(yu)茚三酮的顯色反(fan)應等）。

3.多(duo)肽(tai)的命名、肽(tai)鍵的結構特點、肽(tai)的一(yi)級結構測定（組成、序列測定）。

4.蛋白質的結構層次（一(yi)級(ji)結構、二(er)級(ji)結構、三級(ji)結構、四級(ji)結構）。

5.核(he)(he)(he)酸的分類、組成和結構；堿基，腺嘌呤(ling)、胸腺嘧(mi)(mi)啶、鳥嘌呤(ling)、胞嘧(mi)(mi)啶和脲嘧(mi)(mi)啶的結構和表達(da)；核(he)(he)(he)苷的定義(yi)、核(he)(he)(he)苷酸的定義(yi)；雙螺旋(xuan)結構等(deng)。

（二）考核要求

1.理解氨基(ji)酸(suan)的定義(yi)和分類；氨基(ji)酸(suan)的IUPAC命名法、俗名及縮寫符(fu)號；了(le)解α−氨基(ji)酸(suan)的R/S構型(xing)和D/L構型(xing)的確定、Fischer投影式(shi)的表達。

2.掌(zhang)握氨(an)基酸的化學性質。

3.理解肽的含義和命名方(fang)法(fa)；了解多肽的一般結構及(ji)分析方(fang)法(fa)。

4.了(le)解蛋(dan)白質的結(jie)構層次。

5.掌握核酸的(de)分(fen)類和結構特(te)點(dian)；理解堿基，腺嘌呤、胸腺嘧啶、鳥嘌呤、胞嘧啶和脲(niao)嘧啶的(de)結構和表達(da)；了解雙螺旋結構。

十八、萜類和(he)甾族(zu)化合(he)物

（一）知識要點

1.萜類的結構。

2.萜(tie)(tie)類的分類及代表(biao)性化合(he)物：分類，單(dan)(dan)萜(tie)(tie)類（鏈狀(zhuang)單(dan)(dan)萜(tie)(tie)、單(dan)(dan)環單(dan)(dan)萜(tie)(tie)、雙環單(dan)(dan)萜(tie)(tie)）、倍(bei)半萜(tie)(tie)和(he)二萜(tie)(tie)、三萜(tie)(tie)和(he)四萜(tie)(tie)及萜(tie)(tie)類的生物合(he)成途徑；萜(tie)(tie)類的代表(biao)性化合(he)物（蒎(pai)烯(xi)、樟腦(nao)、龍腦(nao)和(he)異龍腦(nao)）。

3.甾族化(hua)合(he)(he)物的(de)(de)基本骨架以(yi)及編號和(he)命(ming)名(ming)、甾族化(hua)合(he)(he)物的(de)(de)構型與構象(xiang)、甾族化(hua)合(he)(he)物的(de)(de)構象(xiang)分析(xi)。

（二）考核要求

1.掌握萜類(lei)的分類(lei)，了解(jie)萜類(lei)的代表性化(hua)合物（蒎(pai)烯、樟腦、龍(long)(long)腦和異龍(long)(long)腦）。

2.掌握(wo)甾(zai)族化合物(wu)的基本骨架(jia)及編號。

3.理解甾(zai)族化(hua)合(he)物(wu)的構型與構象。

4.了解萜類的生物合(he)成(cheng)途(tu)徑。

十九、周環反應

（一）知識要點

1.電環化反應(ying)的(de)定義和特點(dian)、立體(ti)選擇性規(gui)律、前(qian)線軌道(dao)理(li)論(lun)對電環化反應(ying)選擇規(gui)則的(de)證明、電環化反應(ying)的(de)實例。

2.環(huan)加成反應(ying)的定義(yi)和分類、立體選(xuan)擇性規(gui)律、前線軌道理論對環(huan)加成反應(ying)選(xuan)擇規(gui)則的證明、環(huan)加成反應(ying)的實例。

3.σ遷(qian)移(yi)(yi)反(fan)應的(de)(de)定義和分類、立(li)體(ti)選擇性規律(lv)、前線軌(gui)道理論對σ遷(qian)移(yi)(yi)反(fan)應選擇規則(ze)的(de)(de)證(zheng)明(ming)、σ遷(qian)移(yi)(yi)反(fan)應的(de)(de)實例。

（二）考核要求

1.了解周環反應的類(lei)型和(he)特點。

2.掌握(wo)幾種(zhong)重要的周環(huan)反應(ying)(ying)（電環(huan)化、環(huan)加成、σ遷(qian)移(yi)）的機理，并預測不(bu)同條件(jian)下反應(ying)(ying)的產物及其構型(xing)。

3.了解運用前線軌道理論，說明熱和(he)光化學(xue)允(yun)許順(shun)旋和(he)對旋過程，運用選(xuan)擇規則(ze)和(he)軌道圖(tu)形預測產(chan)物的結構。

4.掌握判斷周環反應中的“允(yun)許(xu)”和“禁阻”及產物的異構體。

5.了(le)解運(yun)用(yong)前線軌(gui)道理論(lun)和(he)對(dui)稱性說(shuo)明[2+2]和(he)[4+2]類型的反應過程。

6.理(li)解運用前線軌道(dao)理(li)論(lun)說明[1,3]、[1,5]和[3,3]σ遷移的過程；運用選擇規(gui)則寫(xie)出σ遷移光反應(ying)和熱反應(ying)的反應(ying)式及(ji)產物(wu)的結構。

III.模擬試(shi)卷及參考(kao)答案

河北省普通高等學(xue)校專升本考試有(you)機化(hua)學(xue)模擬試卷

（考試(shi)時間：75分鐘）

（總分：150分）

說明：請在(zai)答題紙的相應位(wei)(wei)置上(shang)作答，在(zai)其(qi)它位(wei)(wei)置上(shang)作答的無效。

一、命名(ming)或寫出化合物的結構(gou)式（本大題(ti)共10小題(ti)，每小題(ti)2分，共20分。請在答題(ti)紙的相應位置上作答。）

1.(CH3CH2)4C2.

3.4.C6H5CH2OH

5.6.α-D-吡喃半乳糖（Haworth透視(shi)式）

7.(R)-2-溴丁(ding)烷8.甾族化(hua)合物(wu)母(mu)核(he)結(jie)構

9.磺胺10.吡喃

二、單項(xiang)選擇題(ti)(ti)（本大題(ti)(ti)共20小(xiao)題(ti)(ti)，每小(xiao)題(ti)(ti)2分，共40分。在每小(xiao)題(ti)(ti)給出的(de)四個備選項(xiang)中，選出一(yi)個正確(que)的(de)答案，并將所(suo)選項(xiang)前的(de)字(zi)母填寫在答題(ti)(ti)紙(zhi)的(de)相應位(wei)置(zhi)上。）

1.化合物CH2=CHCH2C≡CCH3中C3的雜(za)化狀態(tai)是（）A、SPB、SP2C、SP3D、S3P

2.下列(lie)化合(he)物中，存在p-π共軛的是（）A、1,3-丁(ding)二(er)烯B、2-氯丙烷(wan)

C、2-氯丙(bing)烯(xi)D、3-氯丙(bing)烯(xi)

3.下列(lie)化合物中，堿性最弱的是（）

A、苯(ben)胺(an)(an)、B、二甲(jia)(jia)胺(an)(an)C、氫氧化(hua)四甲(jia)(jia)銨D、甲(jia)(jia)胺(an)(an)

4.下列(lie)取代羧(suo)酸(suan)中，加熱能(neng)生成交(jiao)酯的是（）

A、CH3CH（OH）CH2COOHB、CH3CH2CH（OH）COOH

C、CH3CH2COCOOHD、

5.下列醇中，最易發生酯化反應的(de)是(shi)（）

A、(CH3)2CHOHB、CH3CH2CH2OH

C、(CH3)3COHD、CH3OH

6.血紅(hong)素的基本骨(gu)架含有的雜環(huan)是（）

A、吡(bi)唑(zuo)B、咪唑(zuo)C、嘧(mi)啶D、吡(bi)咯

7.α-D-吡(bi)喃葡萄糖(tang)和β-D-吡(bi)喃葡萄糖(tang)互為(wei)（）A、內消(xiao)旋體B、對映異構體

C、端基異構體(ti)D、順(shun)反異構體(ti)

8.下(xia)列(lie)化合(he)物中，在酸(suan)性(xing)(xing)、堿(jian)性(xing)(xing)條件(jian)下(xia)均易水解的是（）A、縮醛B、甲基甘(gan)露糖(tang)苷C、三酰甘(gan)油D、乳糖(tang)

9.能(neng)與硝酸銀的醇溶液反應，室溫下(xia)就能(neng)生成沉淀(dian)的化合物(wu)是（）

A、B、

C、D、CH2=CHCH2Cl

10.下列化合物中，能與C6H5MgX反應產(chan)生芐醇的(de)是（）A、甲(jia)(jia)醛(quan)B、乙醛(quan)C、苯(ben)(ben)乙酮D、苯(ben)(ben)甲(jia)(jia)醛(quan)

11.Hofmann降解反(fan)應可(ke)用于(yu)制備（）A、酚B、酮C、酰胺(an)(an)D、胺(an)(an)

12.下列化合(he)物中，酸(suan)性最強(qiang)的是（）

A、B、C、D、

13.下列(lie)化合(he)物(wu)氨解反(fan)應速度最快的為（）

A、CH3COClB、CH3COOC2H5C、CH3CONHCH3D、(CH3CO)2O

14.蛋白質水解得到的產(chan)物為：（）

A、葡萄糖B、生物堿C、甾體化合(he)物D、α-氨基酸15.下列化合(he)物互為(wei)旋光異構體的(de)是（）。

A．左(zuo)旋(xuan)(xuan)乳糖(tang)、右(you)旋(xuan)(xuan)乳糖(tang)B．葡萄糖(tang)、果(guo)糖(tang)

C．乙醇、乙醚D．1-丁醇、2-丁醇

16.氨(an)基酸紙色譜(pu)實(shi)驗(yan)中，Rf值(zhi)是（）A、被分(fen)離氨(an)基酸各組分(fen)濃度(du)的比值(zhi)

B、色斑大小與溶劑展開距離的比值(zhi)

C、原點到斑點中心的距離與原點到溶劑(ji)前沿的距離的比(bi)值

D、原(yuan)點(dian)到斑點(dian)的邊(bian)緣的距離與原(yuan)點(dian)到溶劑前沿的距離的比值

17.加熱或與脫水劑共熱時產(chan)生甲(jia)酸(suan)(suan)的是（）A、乙二(er)(er)酸(suan)(suan)B、丙二(er)(er)酸(suan)(suan)C、丁(ding)二(er)(er)酸(suan)(suan)D、乙酸(suan)(suan)

18.下列化(hua)(hua)合(he)物中既能發(fa)生(sheng)碘仿反應又能被(bei)酸(suan)性KMnO4氧化(hua)(hua)的是：（）A、乙酰氯B、2-丙(bing)醇C、丙(bing)酮D、乙酸(suan)

19.無順反(fan)異構的化(hua)合物是(shi)（）

A、B、C、D、

20.穩定性最大的自(zi)由基是（）

A、(CH3)3C·B、(CH3)2CH·C、CH3CH2·D、CH3·

三、填空題（本(ben)大題共20個(ge)空，每空1分，共20分。請在答(da)題紙的相應位置上作(zuo)答(da)。）

1.糖原可(ke)以調(diao)節人體血糖水平(ping)，它的(de)結構(gou)單元是(shi)，通過鍵和鍵結合而(er)成。

2.酮(tong)體是(shi)人(ren)體脂肪代(dai)謝(xie)的中間產物(wu)，它們是(shi)、和的總稱。

3.用索式提取(qu)器進行咖(ka)(ka)啡因(yin)(yin)提取(qu)的(de)(de)(de)優點是，咖(ka)(ka)啡因(yin)(yin)升華時(shi)加入生石灰的(de)(de)(de)目的(de)(de)(de)是；要驗證咖(ka)(ka)啡因(yin)(yin)的(de)(de)(de)純(chun)度實驗室可采用方法測定，通過判斷的(de)(de)(de)大(da)小確定其純(chun)度。

4.一(yi)對對映體(ti)彼此具有(you)關系，它(ta)們的旋(xuan)光(guang)方向，旋(xuan)光(guang)度(du)數值。

5.烯烴(jing)的(de)加(jia)(jia)成(cheng)反(fan)應為(wei)親加(jia)(jia)成(cheng)，羰基的(de)加(jia)(jia)成(cheng)反(fan)應為(wei)親加(jia)(jia)成(cheng)。

6.油脂是混三酰甘油的(de)混合物(wu)，所以沒有恒定的(de)。

7.當有過氧化物(wu)存(cun)在時，溴化氫(qing)與(yu)不(bu)對稱烯烴的加(jia)成反(fan)應違(wei)反(fan)馬氏規則。這(zhe)是因為該反(fan)應屬反(fan)應，不(bu)是一般的親電加(jia)成，所以不(bu)遵從馬氏規則。

8.自(zi)由(you)基反應分為、、三(san)個階段。

四(si)、完成(cheng)反應方程式（本大(da)題(ti)(ti)(ti)共20小題(ti)(ti)(ti)，每小題(ti)(ti)(ti)2分(fen)，共40分(fen)，要求只寫出(chu)主要產物。請在(zai)答(da)題(ti)(ti)(ti)紙(zhi)的相應位置上作(zuo)答(da)。）

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

16.

17.

18.

19.

20.

五、鑒別題(ti)(ti)（本大(da)題(ti)(ti)共(gong)4小題(ti)(ti)，每小題(ti)(ti)4分，共(gong)16分。請在答題(ti)(ti)紙的相(xiang)應(ying)位置(zhi)上作答。）

1.N-甲基(ji)(ji)苯胺、鄰甲基(ji)(ji)苯胺、N，N-二甲基(ji)(ji)苯胺和乙(yi)胺

2.麥芽糖、果糖、蔗糖和淀(dian)粉

3.苯甲醛(quan)、乙(yi)醛(quan)、丙(bing)酮(tong)和3-戊酮(tong)

4.1-丁(ding)烯、1-丁(ding)炔(gui)、環(huan)丙(bing)烷和環(huan)戊烷

六、推(tui)導結構題(ti)（本大題(ti)共2小題(ti)，每小題(ti)7分，共14分。請(qing)在答(da)題(ti)紙的(de)相應位置上作答(da)。）

1.化(hua)(hua)合(he)物A，與(yu)(yu)(yu)Tollens試劑無反(fan)應(ying)，與(yu)(yu)(yu)2,4-二硝(xiao)基苯(ben)肼反(fan)應(ying)可得(de)(de)一橘紅色(se)固體，A與(yu)(yu)(yu)氰化(hua)(hua)鈉和(he)硫(liu)酸反(fan)應(ying)得(de)(de)化(hua)(hua)合(he)物B，分子(zi)式為(wei)C6H11ON，A與(yu)(yu)(yu)氫化(hua)(hua)硼鈉在(zai)甲(jia)醇中反(fan)應(ying)可得(de)(de)手性化(hua)(hua)合(he)物C，C用濃硫(liu)酸脫水得(de)(de)主要產物2-戊(wu)烯，試寫出化(hua)(hua)合(he)物A、B、C的(de)結(jie)構(gou)式和(he)各步的(de)反(fan)應(ying)方程式。

2.化(hua)合物A的分子式(shi)為C5H11O2N，既能(neng)與(yu)酸反(fan)應(ying)(ying)成(cheng)(cheng)鹽，又能(neng)與(yu)堿(jian)成(cheng)(cheng)鹽，并且具有旋(xuan)光(guang)性(xing)(xing)，若(ruo)將A與(yu)亞硝酸反(fan)應(ying)(ying)生(sheng)成(cheng)(cheng)化(hua)合物C5H10O3（B），B也(ye)具有旋(xuan)光(guang)性(xing)(xing)，能(neng)氧化(hua)得(de)C5H8O3（C），C仍有旋(xuan)光(guang)性(xing)(xing)，并能(neng)與(yu)FeCl3顯色，也(ye)能(neng)發生(sheng)碘仿反(fan)應(ying)(ying)，試寫出A、B、C的結構式(shi)及各(ge)步反(fan)應(ying)(ying)方程(cheng)式(shi)。

有機化學參考答案

一、命名或寫出(chu)化合物的結構(gou)式（每(mei)小題2分，共20分）

1、3,3-二(er)乙(yi)基(ji)戊烷2、(E)-2,3-二(er)甲基(ji)-4-溴(xiu)-3-己烯

3、乙二(er)酸(suan)甲乙酯4、苯甲醇（芐(xia)醇）

5、N-甲基苯胺6、

H

OHOH

HO

HOH

HOH

HOH

7、8、

9、10、

二、選擇題（每小題2分，共(gong)40分）

1、C2、C3、A4、B5、D6、D7、C8、C9、D10、A

11、D12、A13、A14、D15、A16、C17、A18、B19、A20、A

三、填空(kong)題（每空(kong)1分(fen)，共20分(fen)）

1、D-葡萄糖(tang)；α-1,4糖(tang)苷(gan)鍵；α-1,6糖(tang)苷(gan)鍵

2、β-羥基丁(ding)酸；β-丁(ding)酮酸；丙酮

3、每(mei)次(ci)都被純(chun)溶(rong)劑提取，效率高；中和水分和酸(suan)性雜質，增大升華表面積；測定(ding)熔(rong)點(dian)；熔(rong)點(dian)

4、對(dui)映；相(xiang)反(fan)；相(xiang)同(tong)

5、電；核

6、熔點和沸點

7、自由基加成

8、鏈引發；鏈增長；鏈終止(zhi)

四、完成反(fan)應方(fang)程(cheng)式（每小(xiao)題2分，共40分）（只寫出主(zhu)要產物(wu)）

1、2、

3、4、

5、6、

7、8、

9、10、

11、12、

13、14、

15、16、

17、18、

19、20、

五(wu)、鑒(jian)別題（每(mei)小題4分(fen)，共16分(fen)）

1、

N-甲基苯胺

鄰-甲基苯胺

N，N-二甲基(ji)苯胺和(he)乙胺

2、

HNO2

黃色油狀(zhuang)物質N-甲基(ji)苯(ben)胺

無現象鄰-甲基苯胺

黃色油狀加(jia)堿后呈(cheng)現翠(cui)綠色

N，N-二(er)甲基苯(ben)胺(an)和乙胺(an)

3、

苯甲醛

乙醛丙酮3-戊酮

Tollens試劑

銀鏡

無現象

苯甲醛

乙醛丙酮

43

3-戊酮

碘仿反應

碘仿反應

黃色：乙醛

無現象：苯甲醛黃(huang)色：丙酮

無現象：3-戊酮

4、

1-丁烯

1-丁炔環丙(bing)烷環戊烷

KMnO4

褪色

無現象

1-丁烯

1-丁炔環丙烷

AgNO3/NH3.H2O

Br2/CCl4

白色沉淀：1-丁炔

無現象：1-丁(ding)烯(xi)褪(tun)色：環丙烷

環戊烷

六、推導結構題（每(mei)小題7分(fen)(fen)，共14分(fen)(fen)）

1、

無現象：環戊烷

2、